- 概要
Grignard试剂或有机锂化合物与DMF或N-甲酰基哌啶作用得到醛的反应(Bouveault法)。即使在现在，芳香族化合物的甲酰化也常用该方法合成。
其他的甲酰化试剂主要有原甲酸三乙酯CH(OEt)3（Bodroux-Chichibabin法）。该方法收率适中。但是利用该方法从苯胺合成PhN=CHOEｔ的反应收率十分好。
- 基本文献
・Bodroux, F. Compt. Rend. 1904, 138, 92.
・Chichibabin, A. E. Ber. 1904, 37, 186,. doi:10.1002/cber.19040370133
・Chichibabin, A. E. Ber. 1904, 37, 850. doi:10.1002/cber.190403701140
・Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1904, 31, 1306.
・Bouveault, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1904, 31, 1322.
・Smith, L. I.; Bayliss, M. J. Org. Chem. 1941, 6, 437. doi:10.1021/jo01203a009
・Smith, L. I.; Nichols, J. J. Org. Chem. 1941, 6, 489. doi:10.1021/jo01204a003
・Olah, G. A. Org. Synth. 1985, 64, 114.
- 反应机理
从加成中间体脱去酰胺阴离子的过程，由于离去基团的pKa比较大，很难离去。也正因为此，该反应中不会形成过量加成中间体，同时经过加水分解最终可以得到多一个碳的醛产物。
- 反应实例
作为甲酰化试剂来说，DMF比较容易获得，反应性也比较优异，所以经常被使用。以下举出了一个经典实例。[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
