概要

Pd催化剂存在下，对无修饰的苯环进行的直接的烯烃化偶联反应。也是催化C-H活化的一个例子。

反应形式基本与沟吕木-赫克反应相当。

 

基本文献

•  Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119. doi:10.1016/S0040-4039(00)90648-8
•  Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Matsuda, M.; Teranishi, S. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 633. doi:10.1016/S0040-4039(01)98820-3
•  Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166. DOI:10.1021/ja01053a047
•  Fujiwara, Y.; Aasano, R.; Moritani, i.; Teranishi, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1681. DOI:10.1021/jo00872a002
•  Yokota, T.; Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1476. DOI:10.1021/ja028903a
•  Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12, 1972. DOI: 10.1021/ol100331h

 

反应机理

参考：J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754.

反应实例

近年来，对导向基团取代的底物的研究十分流行，利用导向基团可以进行各种经典反应无法达成的一些选择性的C-H活化反应。

其中最有名的当数余金权开发的氨基酸类配体并且利用羧酸导向的C-H活化反应[1]，Late-Stage偶联反应被应用于lithospermic acid的全合成[2]中。

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1](a) Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315. DOI: 10.1126/science.1182512 (b) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169. DOI: 10.1002/anie.201002077 (c) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137. DOI: 10.1021/ja105044s
[2] Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767. doi:10.1021/ja2010225

 

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