- 概要
利用从脯氨酸为原料得到的手性硼杂恶唑烷(催化剂)以及硼烷，对酮的不对称催化还原的反应。不管是环状还是链状的酮，都可以被还原成高对映选择性的醇。
反应时间很短，而且操作也很方便。基本上就是控制温度进行反应即可。
对于α，β-不饱和酮来说，会选择性的进行1,2-还原反应，这一点广受关注。
- 基本文献
・Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551. DOI: 10.1021/ja00252a056
・Corey, E. J.; Shibata, S.; Bakshi, R. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2861. DOI: 10.1021/jo00247a044
・Catalyst Preparation: Mathre et al. J. Org. Chem. 1993, 58, 2880. DOI: 10.1021/jo00062a037
・Singh, V. K. Synthesis 1992, 605. DOI: 10.1055/s-1992-26174
・Deloux, L.; Srebnik, M. Chem. Rev. 1993, 93, 763. DOI: 10.1021/cr00018a007
・Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1986. [abstract]
- 反应机理
从硼杂恶唑烷-硼烷的晶体构造分析上看，Dual-Activation(二重活化)机理被大家所提倡。也就是说，下图所示的硼作为路易斯酸参与反应，活化酮，氮作为路易斯碱活化还原剂硼烷。(参考：J. Org. Chem. 1993, 58, 799.)
- 反应实例
手性的烯丙醇可以视为不对称C-C合成的前体。例如在以下的例子(Aspidophytine的合成[1])中，通过CBS还原→Ireland-Claisen重排，立体选择合成了构造比较复杂的拥有手性四级碳中心的化合物。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
