重排反应

Overman重排(Overman Rearrangement)

  • 概要

三氯乙腈与烯丙醇反应生成三氯乙酰亚胺烯丙酯后,重排生成C-N的反应。该方法主要用于合成烯丙胺,同时也可以用来合成α-季胺。

 

  • 基本文献

・Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 597. DOI: 10.1021/ja00809a054
・Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2901. DOI: 10.1021/ja00426a038
・Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 218. DOI: 10.1021/ar50151a005
・Nishikawa, T.; Asai, M.; Ohyabu, N.; Isobe, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 188. DOI: 10.1021/jo9713924

 

  • 反应机理

overman_2

 

  • 反应实例

Pancratistatin的合成[1]

overman_3

COP催化剂催化的不对称反应。[2]

overman_4

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Danishefsky, S. J.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. DOI: 10.1021/ja00195a039
[2] (a) Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412. DOI: 10.1021/ja037086r (b)iAnderson, C. E.; Overman, L. E. Org. Synth. 2005, 82, 134. [website]

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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