取代反应

乙酰乙酸酯/丙二酸酯合成(Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis)

  • 概要

丙二酸酯或乙酰乙酸酯的活性亚甲基,在比较弱的碱性条件下也容易被拔去氢。利用这个首先进行烷基化后再脱碳酸,前者可以得到取代的酮,后者可以得到取代的酯产物。

 

  • 基本文献

・Hauser, H. O.; Hudson, B. E., Jr. Org. React. 1942, 1, 266.

 

  • 反应机理

acid-a3

 

  • 反应实例

脱碳酸的时候不想用酸/碱条件的话,可以用甲基酯的Krapcho法

krapcho_1

通常辻-Trost反应Michael反应条件被用于化学选择性的烷基化反应。

对于β-酮羰基化合物来说,用2当量以上的强碱作用的话,通常会引起不同位置的烷基化。这种带有两个阴离子的化合物,通常即使在反应性比较低的位置同样也能发生烷基化反应。

malonate_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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