加成反应

Ellman亚胺(Ellman’s Imine)

  • 概要

手性叔丁基磺酰胺是一个优质的不对称辅助剂。该物质与羰基化合物缩合后得到手性Ellman亚胺(Ellman’s Imine),与亲核试剂反应的话可以得到高非对映选择性产物。

对于亲核试剂来说,有机金属试剂(有机锂试剂或Grignard试剂),氰化物(不对称Strecker反应)或,烯醇(不对称Mannich型反应)等都很适用。该方法作为手性胺・α-/β-氨基酸的不对称合成手法具有很高的价值。

其中tert-丁基亚磺酰基在酸性条件下,很容易就可以脱保护离去。

 

  • 基本文献

・ Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. DOI: 10.1021/ja972012z
・ Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang. T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984. DOI: 10.1021/ar020066u
・ Ellman, J. A. Pure. Appl. Chem. 2003, 75, 39. [PDF]
・ 河内卓彌, 百足勉, Jonathan A. Ellman 有機合成化学協会誌 2004, 62, 128. [abstract]
・ Robak, M. T.; Hergabe, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600. DOI: 10.1021/cr900382t
・ Xu, H.-C.; Chowdhury, S.; Ellman, J. A. Nat. Protoc. 2013, 8, 2271. doi:10.1038/nprot.2013.134

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

频哪醇偶联的条件下、可以用此方法合成手性的trans-vic二胺。[1]

ellman_imine_2

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Zhong, Y.-W.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2004, 6, 4747. DOI: 10.1021/ol0479803

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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