加成反应

Schwartz’s Reagent

概要

Schwartz试剂(Cp2ZrHCl)是在合成反应中实用性非常高的氢化金属试剂。

内部烯烃与Schwartz试剂反应,发生重复可逆的氢锆化并最终可以转化为末端烷基锆。通过与炔反应形成的烯基锆可用于转化为卤素取代产物,并且应用于交叉偶联反应。

并且通常在反应速度很缓慢的炔烃的硼氢化反应中,使用该催化量的该试剂也是切实有效的。

也可以在一步中将酰胺还原成亚胺。

基本文献

  •  Hart, D.W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 197496, 8115. DOI: 10.1021/ja00833a048
  •  Schwartz, J.; Labinger, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1976, 15, 333. doi: 10.1002/anie.197603331
  •  Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Org. Synth. 1993, 71, 77. [website]
  • Wipf, P.; Jahn, H. Tetrahedron 1996, 52, 12853. doi:10.1016/0040-4020(96)00754-5

 

反应机理

schwartz_reagent_2.gif
对于底物的反应活性的顺序如下所示。
schwartz_reagent_3.gif

反应实例

氢锆化→碘化的实例[1]

schwartz_reagent_4.gif

 

参考文献

[1] Organ, M. G.; Wang, J. J. Org. Chem. 200368, 5568. DOI: 10.1021/jo034371k

 

关联反应

 

外部链接

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