加成反应

Schwartz’s Reagent

概要

Schwartz试剂(Cp2ZrHCl)是在合成反应中实用性非常高的氢化金属试剂。

内部烯烃与Schwartz试剂反应,发生重复可逆的氢锆化并最终可以转化为末端烷基锆。通过与炔反应形成的烯基锆可用于转化为卤素取代产物,并且应用于交叉偶联反应。

并且通常在反应速度很缓慢的炔烃的硼氢化反应中,使用该催化量的该试剂也是切实有效的。

也可以在一步中将酰胺还原成亚胺。

基本文献

  •  Hart, D.W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 197496, 8115. DOI: 10.1021/ja00833a048
  •  Schwartz, J.; Labinger, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1976, 15, 333. doi: 10.1002/anie.197603331
  •  Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Org. Synth. 1993, 71, 77. [website]
  • Wipf, P.; Jahn, H. Tetrahedron 1996, 52, 12853. doi:10.1016/0040-4020(96)00754-5

 

反应机理

schwartz_reagent_2.gif
对于底物的反应活性的顺序如下所示。
schwartz_reagent_3.gif

反应实例

氢锆化→碘化的实例[1]

schwartz_reagent_4.gif

 

参考文献

[1] Organ, M. G.; Wang, J. J. Org. Chem. 200368, 5568. DOI: 10.1021/jo034371k

 

关联反应

 

外部链接

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 根岸偶联反应(Negishi coupling)
  2. Chan重排反应 Chan Rearrangement
  3. 可见光氧化还原催化剂 Visible Light Photore…
  4. Hartwig氢化胺化反应(Hartwig Hydroamina…
  5. Kornblum氧化反应
  6. Li A3偶联反应(李朝军)
  7. 双键的环氧化反应(三)
  8. 费舍尔恶唑合成(Fischer Oxazole Synthesi…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP