• 概要

用Ru(II)-BINAP催化剂和氢气，不对称还原双键或羰基的手法。

用Ru(OAc)₂(binap)还原烯烃，以及用RuCl₂(binap)(dmf)_n催化剂还原酮的情况，它们旁边必须有酯基，氨基，羧基，羟基等配位基团的存在。

单纯的酮（旁边没有配位基团的酮）的不对称催化还原，在这之前只有CBS还原最为常用。野依良治等人发现了用Ru(II)-BINAP-手性双氮配体能有效不对称还原还原单纯的酮。

这一手法甚至能在有碳碳双键共存的情况下优先还原羰基。一般情况催化剂的催化效率都极其之高，某些底物的情况催化循环数（TON）甚至能达到百万次。底物适应范围广，用氢气做还原剂更环保，加上高能量利用率低能耗，在工业生产中广泛应用。

由于在这一方法上的突出贡献，时任名古屋大学教授的野依良治在2001年获得诺贝尔化学奖。

• 基本文献

・Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis , Ojima, I. Ed.; John Wiley & Sons; New York, 1994, chapter 2.
・Noyori, R..; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40. [abstract]
・大熊 毅, 有機合成化学協会誌 2001, 59, 446.
・塚本真幸, 北村雅人, 有機合成化学協会誌 2005, 63, 899.

<Nobel Lectures>
・Knowles, W. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 41, 1998. [abstract] ・Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 41, 2008. [abstract]

• 反应机理

Ru的化合价为二价（单氢机理），这一点与Rh(I)←→Rh(III)反应机理相违背。

Ru(II)-BINAP-不对称双氮配位催化剂的中间态里、胺上的氢对底物的固定起到重要的作用。(参考野依不对称氢转移反应)

• 反应实例

• 实验步骤

Citronellol的合成[1]

• 实验技巧

• 参考文献