有机合成百科

Zincke Aldehyde

概要

1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride (the Zincke salt) 在被仲胺亲核进攻后再开环得到 5-aminopenta-2,4-dienal (the Zincke aldehyde).

基本文献

<review>

开发过程

利用二硝基苯作为吡啶盐的活化基团是由Thodor Zincke首先报道的。

Theodor Zincke (1843-1928)

反应机理

吡啶活性体-Zincke盐在多数情况下可以通过重结晶纯化获得

反应实例

吲哚生物碱骨架的迅速合成[1]

使用Zincke盐的合成薁[2]

与一级胺反应发生N置换得到新的吡啶盐。[3]

参考文献

  1. (a) Martin, D. B. C.; Vanderwal, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 3472. doi:10.1021/ja900640v (b) Martin, D. B. C.; Vanderwal, C. D. Chem. Sci.2011, 2, 649. doi:10.1039/C1SC00009H
  2. (a) Hafner , K.; Meinhardt , K.-P. Org. Synth. 1984, 62, 134. DOI: 10.15227/orgsyn.062.0134 (b) Gromov, S. P. Heterocycles 2000, 53, 1607. DOI: 10.3987/REV-00-533
  3. (a) Genisson , Y.; Marazano, C.; Mehmandoust, M.; Grecco, D.; Das, B. C. Synlett 1992, 431. DOI: 10.1055/s-1992-21371 (b) Yamaguchi , I.; Higashi, H.; Shigesue, S.; Shingai, S.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7778. doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.009

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