概要

1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride (the Zincke salt) 在被仲胺亲核进攻后再开环得到 5-aminopenta-2,4-dienal (the Zincke aldehyde).

基本文献

• Zincke, T. H.; Heuser, G.; Moller, W. Liebigs Ann. Chem. 1904, 333, 296. doi:10.1002/jlac.19043330212
• Zincke, T. H.; Heuser, G.; Moller, W. Liebigs Ann. Chem. 1904, 330, 361. doi:10.1002/jlac.19043300217
• Zincke, T. H.; Weisspfenning, G. Liebigs Ann. Chem. 1913, 396, 103. doi:10.1002/jlac.19133960107
• Konig, W. J. Prakt. Chem. 1904, 69, 105. doi:10.1002/prac.19040690107

<review>

• Becher, J. Synthesis 1980, 589. DOI: 10.1055/s-1980-29134
• Becher, J.; Finsen, L.; Winckelmann, I. Tetrahedron 1981, 37, 2375. doi:10.1016/S0040-4020(01)88892-X
• Cheng, W.-C.; Kurth, M. J. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 587. doi:10.1080/00304940209355784

开发过程

利用二硝基苯作为吡啶盐的活化基团是由Thodor Zincke首先报道的。

Theodor Zincke (1843-1928)

反应机理

吡啶活性体-Zincke盐在多数情况下可以通过重结晶纯化获得

反应实例

吲哚生物碱骨架的迅速合成[1]

使用Zincke盐的合成薁[2]

与一级胺反应发生N置换得到新的吡啶盐。[3]

参考文献

1. (a) Martin, D. B. C.; Vanderwal, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 3472. doi:10.1021/ja900640v (b) Martin, D. B. C.; Vanderwal, C. D. Chem. Sci.2011, 2, 649. doi:10.1039/C1SC00009H
2. (a) Hafner , K.; Meinhardt , K.-P. Org. Synth. 1984, 62, 134. DOI: 10.15227/orgsyn.062.0134 (b) Gromov, S. P. Heterocycles 2000, 53, 1607. DOI: 10.3987/REV-00-533
3. (a) Genisson , Y.; Marazano, C.; Mehmandoust, M.; Grecco, D.; Das, B. C. Synlett 1992, 431. DOI: 10.1055/s-1992-21371 (b) Yamaguchi , I.; Higashi, H.; Shigesue, S.; Shingai, S.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7778. doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.009

相关链接

• Pyridine – Wikipedia
• Zincke Aldehyde- Wikipedia
• Zincke Reaction- Wikipedia
• Vanderwal Group
• Theodor Zincke – Wikipedia

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