加成反应

永田试剂 Nagata Reagent

概要

Et2AlCN即永田试剂、与α,β-不饱和羰基化合物反应,得到1,4-共轭氰化加合物作为产物。即使在非常拥挤的大立体位阻的位置,也可以引入CN源的非常有用试剂。

 

关联反应(本网站)

 

基本文献

  • Nagata, W.; Yoshioka, M.; Hirai, S. Tetrahedron Lett. 1962, 14, 461. doi:10.1016/S0040-4039(00)70493-X
  • Nagata, W.; Yoshioka, M. Tetrahedron Lett. 1966, 18, 1913. doi:10.1016/S0040-4039(00)76271-X
  • Nagata, W.; Yoshioka, M. Org. Synth. 1972, 52, 90. [website]
  • Nagata, W.; Yoshioka, M. Org. React. 1977, 25, 255.

 

反应机理

反应实例

Scopadulcic acid B的合成[1]

Scabronine G的合成[2]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Overman, L.E.; Ricca, D. J.; Tran, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12031. DOI: 10.1021/ja972427k[2] Waters, S. P.; Tian, Y.; Li, Y.-M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13514. DOI: 10.1021/ja055220x

 

外部链接

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