概要

Kato-Yamabe反应 (Kato-Yamabe reaction)是在加热^[1]-[2]或光照^[3]条件下，全氟碘代烷与焦亚磷酸四乙酯 (tetraethyl pyrophosphite)之间通过形成亚膦酸酯及后续氧化反应过程，合成全氟烷基膦酸酯 (perfluoroalkylphosphotiate)的反应。该反应由日本Asahi Glass有限公司研究开发部 (旭硝子株式会社研究開発部, Research and Development Division, Asahi Glass Co. Ltd.)的Kato (加藤 正雄,Kato Masao)与Yamabe (山辺 正顕,Yamabe Masaaki) 在1981年首次报道^[1]。

Kato-Yamabe反应具有良好的产率与十分优良的化学选择性，在各类全氟烷基膦酸酯分子的合成中具有良好的应用价值。

基本文献

• [1] M. Kato, M. Yamabe, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 1173. doi: 10.1039/C39810001173.
• [2] H. K. Nair, D. J. Burton, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6041. doi: 10.1021/ja00092a094.
• [3] H. K. Nair, D. J. Burton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9137. doi: 10.1021/ja971345t.

反应机理

加热条件下的Kato-Yamabe反应

光照条件下的Kato-Yamabe反应

参考文献

[1] H. K. Nair, D. J. Burton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9137. doi: 10.1021/ja971345t.

反应实例

全氟烷基膦酸酯的合成^[1]

β-卤代-F-烷基膦酸酯的合成^[2]

实验步骤

加热条件下的Kato-Yamabe反应

光照条件下的Kato-Yamabe反应

参考文献

• [1] M. Kato, M. Yamabe, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 1173. doi: 10.1039/C39810001173.
• [2] H. K. Nair, D. J. Burton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9137. doi: 10.1021/ja971345t.

本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！