有机合成百科

Beech reaction

概要

Beech反应 (Beech reaction)是通过芳胺重氮化反应原位生成的芳香重氮盐与醛肟或酮肟反应,形成芳香醛或酮的反应。该反应在1954年由W. F. Beech首次报道。目前,该反应在医药工业中有应用较为广泛。

基本文献

反应机理

反应实例

芳香醛的合成[1]-[3]

芳香酮的合成[4]

实验步骤

室温下,向芳胺的水溶液 (1 eq, 4.7M)中缓慢滴加浓盐酸 (2.7 eq,15 min后滴加完毕)。随后,将上述混合物冷却至0oC,滴加亚硝酸钠水溶液 (1.1 eq, 12.5M,30 min后,滴加完毕)。维持0oC,继续搅拌30 min后,将反应混合物升至室温。再加入乙酸钠水溶液 (1.5 eq,0.7 M)进行中和,产生中性芳香重氮盐溶液。随后,缓慢加入醛肟或酮肟盐酸盐 (1.3 eq),五水合硫酸铜 (0.28 eq)及亚硫酸钠 (0.028 eq)后,再次加入乙酸钠水溶液 (1.5 eq,0.7 M),将上述混合物在10-15oC下搅拌。1h后,加入适量浓盐酸,加热回流,直至反应结束。反应结束后,将反应混合物采用水蒸气进行蒸馏,将所得馏分依次用碳酸氢钠进行中和,三氯甲烷进行萃取。将合并的有机相在减压条件下进行蒸馏,获得相应目标产物。

实验技巧

参考文献

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