- 概要
环化β-氨基醇在亚硝酸的作用下，得到增碳的环化产物。原料可以从酮开始经过HCN或硝基甲烷加成反应后，再经过还原制备。
- 基本文献
- Tiffeneau, M. et al Compt. Rend. 1937, 205, 1411.
- Smith, P. A. S. ; Baer, D. R. Org. React. 1960, 11, 157.
- Krow, G. R. Tetrahedron 1987, 43, 3. doi:10.1016/S0040-4020(01)89927-0
- Fattori, D. et al. Tetrahedron 1993, 49, 1649. doi:10.1016/S0040-4020(01)80352-5
- 反应机理
氨基与亚硝酸作用发生重氮化，接着放出氮气，生成一级碳正离子，然后烃基迁移生成更加稳定的氧鎓离子，最后去质子化，得酮。
- 反应实例
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
- Tiffeneau, M. Compt. Rend. 1937, 205, 54.
- Smith, P. A. S.; Baer, D. R. Org. React 1960, 11, 157-188.
- Coveney, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 781-782.
- Fattori, D. et al. Tetrahedron 1993, 49, 1649.
