有机合成百科

德布纳-米勒喹啉合成(Doebner-von Miller quinoline synthesis)

  • 概要

Skraup合成的变体。α,β不饱和羰基化合物与苯胺衍生物在路易斯酸or质子酸条件下合成喹啉的手法。

 

  • 基本文献

・Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1881, 14, 2812.
・Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1883, 16, 1664, 2464.
・Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1884, 17, 1712.
・Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. DOI: 10.1021/cr60111a001
・Ogata, Y. et al. J. Chem. Soc. B 1969, 805.
・Dauphinee, G. A.; Forrest, T. P. J. Chem. Soc. D 1969, 327
・Leir, C, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 911. DOI: 10.1021/jo00425a036

 

  • 反应机理

(参考:J. Org. Chem. 2006, 71, 1668.)

doebner_von_miller_2

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业研究员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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