有机合成百科

德布纳-米勒喹啉合成(Doebner-von Miller quinoline synthesis)

  • 概要

Skraup合成的变体。α,β不饱和羰基化合物与苯胺衍生物在路易斯酸or质子酸条件下合成喹啉的手法。

 

  • 基本文献

・Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1881, 14, 2812.
・Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1883, 16, 1664, 2464.
・Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1884, 17, 1712.
・Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. DOI: 10.1021/cr60111a001
・Ogata, Y. et al. J. Chem. Soc. B 1969, 805.
・Dauphinee, G. A.; Forrest, T. P. J. Chem. Soc. D 1969, 327
・Leir, C, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 911. DOI: 10.1021/jo00425a036

 

  • 反应机理

(参考:J. Org. Chem. 2006, 71, 1668.)

doebner_von_miller_2

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. 苄基保护基 Benzyl(Bn)Protective Group…
  2. 丹尼谢夫斯基-北原双烯(Danishefsky-Kitahara…
  3. 波瓦罗夫反应 Povarov Reaction
  4. 经典的羟醛反应(Classical Aldol Reaction…
  5. 阳离子聚合反应(Cationic Polymerization)…
  6. Kharasch Addition
  7. Knochel-Hauser Base
  8. 安息香缩合反应(Benzoin Condensation)

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP