有机合成百科

柯尼希斯-克诺尔反应 Koenigs-Knorr Glycosidation

概要

柯尼希斯-克诺尔反应是糖基卤化物用银等“软”路易斯酸活性化后,形成糖苷的反应。可是,反应形成的糖供体并不稳定,所以这个反应在近些年并不常被使用。作为替代,氟化糖被经常使用(向山-铃木糖基化 Mukaiyama-Suzuki Glycosylation);C-F的结合很强,并且可以稳定存在。这种情况下一般用硬的路易斯酸作为活化剂。其立体选择性是由与之相连的两个邻基的取代基所决定的。

 

基本文献

  • Koenigs, W.; Knorr, E. Ber. 190134, 957.
  • Schmidt, R. R. Comp. Org. Syn. 19916,33.
  • 鈴木啓介、長澤徹哉 有機合成化学協会誌 199250, 378.

 

反应机理

反应产生氧鎓阳离子

反应实例

 

参考文献

 

相关反应

 

相关书籍

 

外部链接

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. Yamamoto酯化
  2. Satoh-Miura 反应 (I)
  3. 1,3-二噻烷 1,3-Dithiane
  4. 庄野氧化 Shono Oxidation
  5. Giese自由基加成反应(Giese Radical Addit…
  6. 羰基的不对称烯丙基化(六)
  7. Hinsberg Thiophene Synthesis
  8. 环化异构化反应(Cycloisomerization)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP