概要
β-酮酸甲酯与LiCl在DMSO中加热,在基本中性条件下引发脱碳酸的反应。该方法常常用于乙酰乙酸酯/丙二酸酯合成中。
基本文献
- Krapcho, A. P.; Glynn, G. A.; Grenon, B. J. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 215. doi:10.1016/S0040-4039(00)90519-7
- Krapcho, A. P.; Jahngen, E. G. E.; Lovey, A. J.; Short, F. W. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1091. doi:10.1016/S0040-4039(01)82414-X
- Krapcho, A. P.; Weimaster, J. F.; Eldridge, J. M.; Jahngen, E. G. E.; Lovey, A. J.; Stephens, W. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 138. doi:10.1021/jo00395a032
- review: Krapcho, A. P. Synthesis 1982, 805. DOI: 10.1055/s-1982-29953
- review: Krapcho, A. P. Synthesis 1982, 893. DOI: 10.1055/s-1982-29991
反应机理
LiCl作为路易斯酸活化底物,然后甲酯一侧发生SN2反应完成脱碳酸的过程。(参照:Tetrahedron 1990, 46, 3929)
反应实例
实验步骤
实验技巧
参考文献
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