有机合成百科

Ichikawa Indole Synthesis

概要

Ichikawa 吲哚合成(Ichikawa indole synthesis) 是在碱(氢化钠、DBU、碳酸钾、氢氧化钾、甲醇钠及叔丁醇钾等)诱导条件下进行的邻氨基-β,β-二氟乙烯的5-endo‑trig 环化,生成2-氟吲哚的反应。该反应由日本九州工业大学(Kyushu Institute of Technology)的市川淳士(Ichikawa Junji) 研究组1997年首次报道。之后,该课题组研究表明该反应条件同样适用于吲哚啉类化合物、2-氟苯并[b]呋喃、2-氟苯并[b]噻吩、二氟亚甲基吡咯烷、二氟亚甲基四氢呋喃及二氟亚甲基环戊烷环的构建。

基本文献

反应机理

反应实例

2-氟苯并[b]呋喃的合成[1]

2-氟苯并[b]噻吩的合成[1]

二氟亚甲基四氢呋喃的合成[2]

二氟亚甲基环戊烷的合成[2]

4-二氟亚甲基吡咯烷与4-三氟甲基吡咯烷的合成[2]

实验步骤

室温并在氮气气氛下,向NaH (1.2 eq, 62% 纯度,并分散于矿物油中)的DMF悬浊液中(1.6 M)加入邻氨基-β,β-二氟乙烯底物(1 eq) 的DMF溶液(0.25 M)。将上述反应混合物在80°C下搅拌7 h,并加入磷酸盐缓冲溶液(pH=7)淬灭反应。将上述反应液用EtOAc进行萃取,并将合并的有机相用饱和食盐水进行洗涤,后用无水Na2SO4进行干燥。减压除去溶剂后,将粗产物采用硅胶PTLC( Preparative Thin Layer Chromatography) (正己烷/EtOAc 5:1 v/v作为展开剂) 进行分离纯化,获得相应吲哚类化合物。

实验技巧

参考文献

 

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