有机合成百科

Ichikawa Indole Synthesis

概要

Ichikawa 吲哚合成(Ichikawa indole synthesis) 是在碱(氢化钠、DBU、碳酸钾、氢氧化钾、甲醇钠及叔丁醇钾等)诱导条件下进行的邻氨基-β,β-二氟乙烯的5-endo‑trig 环化,生成2-氟吲哚的反应。该反应由日本九州工业大学(Kyushu Institute of Technology)的市川淳士(Ichikawa Junji) 研究组1997年首次报道。之后,该课题组研究表明该反应条件同样适用于吲哚啉类化合物、2-氟苯并[b]呋喃、2-氟苯并[b]噻吩、二氟亚甲基吡咯烷、二氟亚甲基四氢呋喃及二氟亚甲基环戊烷环的构建。

基本文献

反应机理

反应实例

2-氟苯并[b]呋喃的合成[1]

2-氟苯并[b]噻吩的合成[1]

二氟亚甲基四氢呋喃的合成[2]

二氟亚甲基环戊烷的合成[2]

4-二氟亚甲基吡咯烷与4-三氟甲基吡咯烷的合成[2]

实验步骤

室温并在氮气气氛下,向NaH (1.2 eq, 62% 纯度,并分散于矿物油中)的DMF悬浊液中(1.6 M)加入邻氨基-β,β-二氟乙烯底物(1 eq) 的DMF溶液(0.25 M)。将上述反应混合物在80°C下搅拌7 h,并加入磷酸盐缓冲溶液(pH=7)淬灭反应。将上述反应液用EtOAc进行萃取,并将合并的有机相用饱和食盐水进行洗涤,后用无水Na2SO4进行干燥。减压除去溶剂后,将粗产物采用硅胶PTLC( Preparative Thin Layer Chromatography) (正己烷/EtOAc 5:1 v/v作为展开剂) 进行分离纯化,获得相应吲哚类化合物。

实验技巧

参考文献

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

The following two tabs change content below.

Asymmboy

大学在读研究生,现从事稀土金属参与的不对称合成方法学研究。自初中开始,就对化学有着浓厚的兴趣,中学时期曾经参加过化学竞赛。到大学期间开始喜欢有机化学,并初步了解了有机化学的研究热点。研究生学习期间更是系统学习了有机化学的各个分支学科,阅读了大量的国外名著与顶级期刊文献。深入了解了有机化学学科的研究进展。座右铭:学无止境。

Latest posts by Asymmboy (see all)

Related post

  1. 柯尼希斯-克诺尔反应 Koenigs-Knorr Glycosi…
  2. 雅各布森动力学拆分水解(Jacobsen Hydrolytic …
  3. 氘氢标记反应(Deuterium Labeling Reacti…
  4. 巴顿脱氨基反应 Barton Deamination
  5. Mukaiyama氧化还原缩合(Mukaiyama Redox …
  6. 巴顿–凯洛格反应(Barton-Kellogg Reaction…
  7. 氮杂维蒂希反应 Aza-Wittig Reaction
  8. Hantzsch二氢吡啶合成法(Hantzsch Dihydro…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

PAGE TOP