醇・酯 → 醚、胺、烷烃 etc
概要
通过在Pd催化剂与合适的手性磷配体的催化下，使得不对称Tsuji-Trost反应成为可能。在该反应中Trost等人与Pfaltz等人开发的不对称配体的使用比较常见。
近年来，除了钯，使用钼，铱等作为中心金属来进行不对称反应的手法被相继开发。
基本文献
- Trost, B. M.; Dietsch, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8200. DOI: 10.1021/ja00805a056
- Trost, B. M.; Strege, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1649. DOI: 10.1021/ja00447a064
- Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. DOI: 10.1021/cr9409804
- Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921. DOI: 10.1021/cr020027w
- Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Aponick, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39. 747. DOI: 10.1021/ar040063c
- Trost, B. M.; Fandrick, D. R. Aldrichimica Acta 2007, 40, 59. [PDF]
反応机理
具体参照本网站的Tsuji-Trost反应。
反应实例
(-)-Terpestacin的合成[1]：不对称Tsuji-Trost反应→巧妙使用了Diosphenol的Claisen重排、构筑了所需不对称中心。
三亚甲基甲烷类底物的不对称加成反应[2]
(-)-Cyanthiwigin F的全合成[3]：烯醇的分子内AAA（Asymmetric Allylic Alkylation）[4]为关键反应。是构建手性四级碳中心的强有力的条件。
Oseltamivir的合成[5]
使用钼催化剂的分支选择性AAA（Asymmetric Allylic Alkylation）[6]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Trost, B. M.; Dong, G. Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4540. DOI:10.1021/ja070571s[2] Trost, B. M.; Stambuli, J. P.; Silverman, S. M.; Schworer, U. J. Am. Chem. Soc.2006, 128, 13328. DOI: 10.1021/ja0640750
[3] Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi:10.1038/nature07046
[4] Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15004. DOI:10.1021/ja044812x
[5] Trost, B. M.; Zhang, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3759. doi:10.1002/anie.200800282
[6] Trost, B. M.; Hachiya, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1104. DOI: 10.1021/ja973298a
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外部链接
- Tsuji-Trost Reaction (organic-chemistry.org)
- Tsuji-Trost Reaction (ACROS)
- Tsuji-Trost Reaction（Wikipedia）
- Barry Trost （Wikipedia）
- Trost Asymmetric Allylic Alkylation （Wikipedia）
- Trost Allylic Alkylation
- Trost ligand (Wikipedia)
- Trost Group (Stanford Univ.)
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