偶联反应

Trost不对称烯丙位烷化反应 Trost Asymmetric Allylic Alkylation

醇・酯 → 醚、胺、烷烃 etc

 

概要

通过在Pd催化剂与合适的手性磷配体的催化下,使得不对称Tsuji-Trost反应成为可能。在该反应中Trost等人与Pfaltz等人开发的不对称配体的使用比较常见。

近年来,除了钯,使用钼,铱等作为中心金属来进行不对称反应的手法被相继开发。

 

基本文献

  • Trost, B. M.; Dietsch, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8200. DOI: 10.1021/ja00805a056
  • Trost, B. M.; Strege, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1649. DOI: 10.1021/ja00447a064
  • Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. DOI: 10.1021/cr9409804
  • Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921. DOI: 10.1021/cr020027w
  • Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Aponick, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39. 747. DOI: 10.1021/ar040063c
  • Trost, B. M.; Fandrick, D. R. Aldrichimica Acta 2007, 40, 59. [PDF]

 

反応机理

具体参照本网站的Tsuji-Trost反应

 

反应实例

(-)-Terpestacin的合成[1]:不对称Tsuji-Trost反应→巧妙使用了Diosphenol的Claisen重排、构筑了所需不对称中心。

三亚甲基甲烷类底物的不对称加成反应[2]

(-)-Cyanthiwigin F的全合成[3]:烯醇的分子内AAA(Asymmetric Allylic Alkylation)[4]为关键反应。是构建手性四级碳中心的强有力的条件。

Oseltamivir的合成[5]

使用钼催化剂的分支选择性AAA(Asymmetric Allylic Alkylation)[6]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Trost, B. M.; Dong, G. Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4540. DOI:10.1021/ja070571s
[2] Trost, B. M.; Stambuli, J. P.; Silverman, S. M.; Schworer, U. J. Am. Chem. Soc.2006, 128, 13328. DOI: 10.1021/ja0640750
[3] Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi:10.1038/nature07046
[4] Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15004. DOI:10.1021/ja044812x
[5] Trost, B. M.; Zhang, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3759. doi:10.1002/anie.200800282
[6] Trost, B. M.; Hachiya, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1104. DOI: 10.1021/ja973298a

 

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LuWenjie

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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