偶联反应

Trost不对称烯丙位烷化反应 Trost Asymmetric Allylic Alkylation

醇・酯 → 醚、胺、烷烃 etc

 

概要

通过在Pd催化剂与合适的手性磷配体的催化下,使得不对称Tsuji-Trost反应成为可能。在该反应中Trost等人与Pfaltz等人开发的不对称配体的使用比较常见。

近年来,除了钯,使用钼,铱等作为中心金属来进行不对称反应的手法被相继开发。

 

基本文献

  • Trost, B. M.; Dietsch, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8200. DOI: 10.1021/ja00805a056
  • Trost, B. M.; Strege, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1649. DOI: 10.1021/ja00447a064
  • Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. DOI: 10.1021/cr9409804
  • Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921. DOI: 10.1021/cr020027w
  • Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Aponick, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39. 747. DOI: 10.1021/ar040063c
  • Trost, B. M.; Fandrick, D. R. Aldrichimica Acta 2007, 40, 59. [PDF]

 

反応机理

具体参照本网站的Tsuji-Trost反应

 

反应实例

(-)-Terpestacin的合成[1]:不对称Tsuji-Trost反应→巧妙使用了Diosphenol的Claisen重排、构筑了所需不对称中心。

三亚甲基甲烷类底物的不对称加成反应[2]

(-)-Cyanthiwigin F的全合成[3]:烯醇的分子内AAA(Asymmetric Allylic Alkylation)[4]为关键反应。是构建手性四级碳中心的强有力的条件。

Oseltamivir的合成[5]

使用钼催化剂的分支选择性AAA(Asymmetric Allylic Alkylation)[6]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Trost, B. M.; Dong, G. Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4540. DOI:10.1021/ja070571s
[2] Trost, B. M.; Stambuli, J. P.; Silverman, S. M.; Schworer, U. J. Am. Chem. Soc.2006, 128, 13328. DOI: 10.1021/ja0640750
[3] Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi:10.1038/nature07046
[4] Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15004. DOI:10.1021/ja044812x
[5] Trost, B. M.; Zhang, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3759. doi:10.1002/anie.200800282
[6] Trost, B. M.; Hachiya, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1104. DOI: 10.1021/ja973298a

 

关联书籍(日亚价格)

Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set

Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set

  • 参考価格¥ 97,763
    価格¥ 54,811(2018/01/07 19:03時点)
  • 出版日2002/06/15
  • 商品ランキング439,651位
  • ハードカバー3424ページ
  • ISBN-100471315060
  • ISBN-139780471315063
  • 出版社Wiley-Interscience

カスタマーレビューを見る

Handbook of Palladium-Catalysed Organic Reactions

Handbook of Palladium-Catalysed Organic Reactions

  • 価格¥ 16,802(2018/01/07 15:27時点)
  • 出版日1997/01/15
  • 商品ランキング1,120,256位
  • ペーパーバック320ページ
  • ISBN-100124666159
  • ISBN-139780124666153
  • 出版社Academic Press

カスタマーレビューを見る

 

外部链接

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. Du Bois胺基化(Du Bois Amination)
  2. Keck Macrolactonization
  3. Kagan-Molander偶联反应 Kagan-Molande…
  4. Engler-Kita吲哚合成
  5. 叔丁氧基羰基保护基 Boc Protecting Group
  6. AHA 偶联
  7. TMM环化 Trimethylenemethane(TMM) C…
  8. 夏普莱斯不对称氨基羟基化反应(Sharpless Asyemmt…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP