取代反应

维尔斯迈尔-哈克反应(Vilsmeier-Haack reaction)

  • 概要

此反应是对具有二甲氨基和烷氧基这些给电子基团取代的芳香族化合物或者杂环化合物进行的甲酰化反应。该反应操作简便,反应条件也比较温和。而且对于一些具有给电子基团的烯烃也同样适用。

 

  • 基本文献

・Vilsmeier, A.; Haack, A. Ber. 1927, 60, 119.
・Jackson, W. G. et al. J. Am. Chem. Soc. 1991103, 533. DOI: 10.1021/ja00393a008 
・Meth-Cohn, O, Comprehensive Organic Synthesis 19912, 777.
・Jones, G. Org. React. 2000, 56, 355.

 

  • 反应机理

首先DMF和三氯氧磷反应,生成强亲电子的维尔斯迈尔中间体,从而跟芳香族化合物进行亲电取代(SEAr)反应。然后加水分解得到甲酰化产物。

 

  • 反应实例

反应实例[1]

ar-al-9.gif

DMF-Tf2O条件下的维尔斯迈尔反应[2]

vilsmeier_4.gif

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[2] Martinez, A. G.; Alvarez, R. M.; Barcina, J. O.; Cereo, S. M.; Vilar, E. T.; Fraile, A. G.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. J.   Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1571.

Related post

  1. 偶氮类聚合引发剂的特点和选择方法
  2. Li A3偶联反应(李朝军)
  3. 森田-贝里斯-希尔曼反应(Morita-Baylis-Hillm…
  4. Forster-Decker胺合成(Forster-Decker…
  5. Grob断裂反应(Grob Fragmentation)
  6. 双键的环氧化反应(三)
  7. 阳离子聚合反应(Cationic Polymerization)…
  8. 叔丁氧基羰基保护基 Boc Protecting Group

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP