蛋氨酸(Methionine, Met)在所有后生动物中它是一种必需氨基酸。与半胱氨酸一起,甲硫氨酸是两个含硫蛋白原氨基酸之一。蛋氨酸是强肝解毒剂、促进发育剂,当缺乏甲硫氨酸时,会引起食欲减退。甲硫氨酸广泛应用于营养补充与畜产饲料,由于甲硫氨酸容易被鸡吸收而转变为鸡肉蛋白,在鸡饲料中添加甲硫氨酸,可少耗饲料,并使鸡肉生长健全。就反应性而言,它具有疏水残基,另外不带有带电的侧基,因此对它的修饰对整个蛋白质的物理性质没有大的影响,所以蛋氨酸的修饰法也是一个比较具有研究性的课题。
虽然硫是一种具有亲核性的元素,而蛋氨酸中含有的甲硫醚相比于其他含硫氨基酸(Lys, Cys等),亲核性比较弱,所以在与这些含硫氨基酸共存下,Met上硫的选择性修饰就非常困难。除了在酸性条件下进行的S-烷基化法以外,基本没有其他的相关实例报道。
但是,2017年F. Dean Toste课题组开发出了一种氧化还原型亚磺胺合成法,该方法学的开发实现了Met上的选择性修饰。
基本文献
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外部链接
- Methionine – Wikipedia
- Methionine Is Now Your Friend (In the pipeline)
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