概要

三组分缩合反应(Three-Component Reaction)中的的一种。

产物二氢嘧啶酮骨架是抗癫痫药和钙通道拮抗剂中的重要骨架结构，从潜在意义上来说，这是一个近年来备受瞩目的反应。

关联反应（本网站记载）

• Betti Reaction
• Knoevenagel-Condensation
• Passerini Reaction
• Bredereck Pyrimidine Synthesis
• Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
• Petasis Reaction
• Reissert Reaction
• Strecker Amino Acid Synthesis
• Ugi Reaction
• Mannich Reaction

基本文献

• Biginelli, P. Ber. 1891, 24, 1317, DOI: 10.1002/cber.189102401228
• Biginelli, P. Ber.1891, 24, 2962. DOI: 10.1002/cber.189102402126
• Biginelli, P. Ber.1893, 26, 447.
• Zaugg, H. E.; Martin, W. B. Org. React.1965, 14, 88.
• Kappe, C. O. Tetrahedron1993, 49, 6937. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)87971-0
• Kappe C. O. et al. Synthesis1999, 1799.DOI: 10.1055/s-1999-3592
• Lu, J.; Ma, H. Synlett2000, 63. DOI: 10.1055/s-2000-6469
• Kappe, C. O. Acc. Chem. Res.2000, 33, 879. DOI: 10.1021/ar000048h

 

开发历史

1891年由意大利化学家Biginelli首次报道。

反应机理

参考： J. Org. Chem. 1997, 62, 7201.

反应实例

催化不对称Biginelli反应：运用镧系元素复合物[1]与有机分子催化剂[2]催化的反应被报道。

Batzelladine F的合成[3]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Huang, Y.; Yang, F.; Zhu, C.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16386. DOI: 10.1021/ja056092f[2] Chen, X.-H.; Xu, X.-X.; Liu, H.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14802. DOI: 10.1021/ja065267y[3] Cohen, F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10782. DOI: 10.1021/ja017067m

 

关联书籍

外部链接

• BiginelliReaction (organic-chemistry.org)
• BiginelliReaction (Wikipedia)