• 概要

 

合成的第一步是醛和氨气开始生成亚胺，接着亚胺的氰基化加成，得到羟腈。最终羟腈水解得到α-氨基羧酸（参考反应机理）。
现阶段已知可以利用不对称斯特雷克反应得到具有光学活性的氨基酸。

• 基本文献

・Strecker, A. Ann. 1850, 75, 27. doi:10.1002/jlac.18500750103
・Strecker, A. Ann. 1854, 91, 349. doi:10.1002/jlac.18540910309
・Davis, F. A.; Reddy, E. E.; Portonovo, P. S. Tetrahedron Lett. 1944, 35, 9351. doi:10.1016/S0040-4039(00)78540-6
・Mowry, D. T. Chem. Rev. 1948, 42, 189. DOI: 10.1021/cr60132a001
・Kung, H.; Sager, W.; Pfengle, W.; Schanzenbach, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4397. doi:10.1016/S0040-4039(00)80504-3
・Georgiades, M. P.; Haroutounian, S. A. Synthesis 1989, 616. DOI: 10.1055/s-1989-27335
・Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901. DOI: 10.1021/ja980139y

• 反应机理

• 反応例

Kainic Acid的合成

Stephacidin B的合成[1]

• 实验步骤

 

• 实验技巧

 

• 参考文献

[1] Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5342. DOI: 10.1021/ja0510616