• 概要

酚与芳香醛和伯胺作用得到 α-氨基苯甲酚类。这个反应可以视为苯酚的Mannich反应。

• 基本文献

• .Betti, M. Gazz. Chim. Ital. 1900, 30 II, 301.
• Betti, M. Gazz. Chim. Ital.1903, 33 II, 2.
• Pirrone, F.Gazz. Chim. Ital.1936, 66, 518.
• Pirrone, F. Gazz. Chim. Ital.1937, 67, 529.
• Phillips, J. P. Chem. Rev.1956, 56, 271. DOI: 10.1021/cr50008a003
• Phillips, J. P.; Barrall, E. M. J. Org. Chem.1956,21, 692. DOI: 10.1021/jo01112a606

• 开发历史

1900年意大利的化学家Betti在做2-萘酚与苯甲醛、胺混合反应的时候，得到了3个反应物加成的产物。2-萘酚在反应中充当一个亲核剂的作用，用到苯酚类作为底物的该类反应被称为Betti Reaction。而生成的产物也被叫做Betti碱。

• 反应机理

• 反应实例

手性胺作为反应底物的实例[1]

• 实验步骤

Batti Base的合成[1]

在氮气保护下,2-萘酚 (0.72 g, 5.0 mmol),苯甲醛 (0.64 g, 6.00 mmol)、(R)-(+)-1-苯乙胺 (0.64 g, 5.25 mmol)的混合60°C搅拌8小时。用TLC以及1H NMR监测反应的进行。 反应生成(R,R)体产物(44% at 2 小时)—>(98% at 8 小时),最终生成结晶状固体。混合物在室温用EtOH (5 mL)洗净(trituration)。过滤得到的白色结晶继续用EtOH(3 mL)洗净。得到的白色固体最后用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到 (R,R)-产物 (1.64 g, 4.65 mmol, 収率93%).

• 实验技巧

• 参考文献