有机合成百科

Hantzsch二氢吡啶合成法(Hantzsch Dihydropyridine Synthesis)

概要

β-酮酯与醛,含氮化合物的多组分反应,反应生成二氢吡啶化合物。二氢吡啶继续被氧化可以转化成吡啶产物。

 

基本文献

  • Hantzsch, A. Ber. 1881, 14, 1637. doi:10.1002/cber.18810140214
  • Hantzsch, A. Ann. 1882, 215, 1, 72.
  • Singer, A.; McElvain, S. M. Org. Synth. 193414, 30. [website]
  • Kellog, R. M. et al. J. Org. Chem. 198045, 2854. DOI: 10.1021/jo01302a020

 

反应机理

首先通过Knoevenagel缩合生成缺电子的烯烃,然后与氨反应生成烯胺,然后进行Micheal加成,脱水缩合得到产物。

hantzsch_py_3

反応例

Nifedipine的一步合成法

hantzsch_py_2

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
LuWenjie

Latest posts by LuWenjie (see all)

Related post

  1. 环化异构化反应(Cycloisomerization)
  2. 霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯反应(Horner-Wadsworth-…
  3. Peterson烯烃合成(Peterson Olefinatio…
  4. 劳森试剂的硫羰基化(Thiocarbonylation by L…
  5. 克脑文盖尔缩合反应(Knoevenagel Condensati…
  6. Luche还原反应
  7. 醚-保护基 (Ether Protective Group)
  8. Achmatowicz反应(Achmatowicz Reacti…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

PAGE TOP