有机合成百科

Hantzsch二氢吡啶合成法(Hantzsch Dihydropyridine Synthesis)

概要

β-酮酯与醛,含氮化合物的多组分反应,反应生成二氢吡啶化合物。二氢吡啶继续被氧化可以转化成吡啶产物。

 

基本文献

  • Hantzsch, A. Ber. 1881, 14, 1637. doi:10.1002/cber.18810140214
  • Hantzsch, A. Ann. 1882, 215, 1, 72.
  • Singer, A.; McElvain, S. M. Org. Synth. 193414, 30. [website]
  • Kellog, R. M. et al. J. Org. Chem. 198045, 2854. DOI: 10.1021/jo01302a020

 

反应机理

首先通过Knoevenagel缩合生成缺电子的烯烃,然后与氨反应生成烯胺,然后进行Micheal加成,脱水缩合得到产物。

hantzsch_py_3

反応例

Nifedipine的一步合成法

hantzsch_py_2

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 菅沢反应 Sugasawa Reaction
  2. 1,2-/1,3-二醇的保护 Protection of 1,2…
  3. Achmatowicz反应(Achmatowicz Reacti…
  4. Criegee乙二醇氧化开裂(Criegee Glycol Ox…
  5. 兰堡–巴克伦反应 Ramberg-Backlund Rearra…
  6. Minisci Reaction
  7. Minisci环氧化
  8. 炔异构化反应(Alkyne Zipper Reaciton)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP