有机合成百科

Hantzsch二氢吡啶合成法(Hantzsch Dihydropyridine Synthesis)

概要

β-酮酯与醛,含氮化合物的多组分反应,反应生成二氢吡啶化合物。二氢吡啶继续被氧化可以转化成吡啶产物。

 

基本文献

  • Hantzsch, A. Ber. 1881, 14, 1637. doi:10.1002/cber.18810140214
  • Hantzsch, A. Ann. 1882, 215, 1, 72.
  • Singer, A.; McElvain, S. M. Org. Synth. 193414, 30. [website]
  • Kellog, R. M. et al. J. Org. Chem. 198045, 2854. DOI: 10.1021/jo01302a020

 

反应机理

首先通过Knoevenagel缩合生成缺电子的烯烃,然后与氨反应生成烯胺,然后进行Micheal加成,脱水缩合得到产物。

hantzsch_py_3

反応例

Nifedipine的一步合成法

hantzsch_py_2

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 还原脱硫反应 Reductive Desulfurization…
  2. 丹尼谢夫斯基-北原双烯(Danishefsky-Kitahara…
  3. 向山-铃木糖基化 Mukaiyama-Suzuki Glycos…
  4. 亲电三氟甲基化反应(Electrophilic Trifluor…
  5. 傅-克烷基化(Friedel-Crafts Alkylation…
  6. 斯特雷克氨基酸合成反应 Strecker Amino Acid …
  7. 武田烯合成 Takeda Olefination
  8. 生物共轭(偶联) Bioconjugation

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP