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Hantzsch二氢吡啶合成法(Hantzsch Dihydropyridine Synthesis)

概要

β-酮酯与醛,含氮化合物的多组分反应,反应生成二氢吡啶化合物。二氢吡啶继续被氧化可以转化成吡啶产物。

 

基本文献

  • Hantzsch, A. Ber. 1881, 14, 1637. doi:10.1002/cber.18810140214
  • Hantzsch, A. Ann. 1882, 215, 1, 72.
  • Singer, A.; McElvain, S. M. Org. Synth. 193414, 30. [website]
  • Kellog, R. M. et al. J. Org. Chem. 198045, 2854. DOI: 10.1021/jo01302a020

 

反应机理

首先通过Knoevenagel缩合生成缺电子的烯烃,然后与氨反应生成烯胺,然后进行Micheal加成,脱水缩合得到产物。

hantzsch_py_3

反応例

Nifedipine的一步合成法

hantzsch_py_2

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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