有机合成百科

兰堡–巴克伦反应 Ramberg-Backlund Rearrangement

概要

当α-卤代砜用碱处理时,伴随着C-C键的形成・二氧化硫的离去,得到烯烃产物。该方法是间接的碳 – 碳键形成反应之一。

 

关联反应(本网站)

 

基本文献

  • Ramberg, L.; Backlund B. Arkiv Kemi, Minerat. Geol. 1940, 13A, 50.
  • Paquett, L. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 209. DOI: 10.1021/ar50007a003
  • Paquett, L. A. Org. React. 1977, 25, 1. doi:10.1002/0471264180.or025.01
  • Hartman, G. D.; Hartman, R. D. Synthesis 1982, 504.
  • Clough, J. M. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 861.
  • Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 217. DOI: 10.1039/a806615i

 

反应机理

砜的α位的氢的酸性比较高,因此比较容易被碱拔去。继而发生分子内亲核反应形成 thiirane dioxide intermediate,最后离去SO2生成碳-碳双键。

反应实例

通过乙烯砜的共轭加成产生碳负离子,继而发生一系列如下图所示的串联反应。

与环丙烷的开环反应组合的实例[2]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Burger, J. J.; Chen, T. B. R. A. ; de Waard, E. R.; Huisman, H. O. Tetrahedron1981, 37, 417. doi:10.1016/S0040-4020(01)92030-7[2] (a) Evans, P.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 199738, 3055. doi:10.1016/S0040-4039(97)00507-8 (b) Evans, P.; Johnson, P.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1740.doi: 10.1002/ejoc.200500956

 

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