- 概要
此反应是SN2形的亲核取代合成不对称的醚的反应。当取代基R与X相连的碳是一级碳的时候,反应效果最佳。当有三苯甲基等保护基的特殊情况下,该反应也会以SN1形式进行反应。
这个时候,经常会竞争性的产生E2形消除反应。而当三级碳相连的卤素作为原料反应的时候,只进行自身消除反应。
为了达到对SN2形亲核反应的加速效果,非质子化极性溶剂(乙腈,DMF等)经常在此类反应中被使用。
不仅仅是一些卤代烃,相对于卤素,一些含有磺酰化基团等比较容易离去基团的底物也是可以的。
- 基本文献
・Williamson, W. Liebigs Ann. Chem. 1851, 77, 37.
・Williamson, W. J. Chem. Soc. 1852, 106, 229.
・Dermer, O. C. Chem. Rev. 1934, 14, 385. DOI: 10.1021/cr60049a002
- 反应机理
- 反应实例
SNAr反应的情况的话,离去基团按照 F>Cl>Br>I 的排序离去能力由高到低,这一点是必须注意的。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 2002, 27, 339.
[3] J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 1990, 15, 1080.
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