取代反应

维尔斯迈尔－哈克反应（Vilsmeier-Haack reaction）

  • 概要

此反应是对具有二甲氨基和烷氧基这些给电子基团取代的芳香族化合物或者杂环化合物进行的甲酰化反应。该反应操作简便，反应条件也比较温和。而且对于一些具有给电子基团的烯烃也同样适用。

 

  • 基本文献

・Vilsmeier, A.; Haack, A. Ber. 1927, 60, 119.
・Jackson, W. G. et al. J. Am. Chem. Soc. 1991, 103, 533. DOI: 10.1021/ja00393a008 
・Meth-Cohn, O, Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 777.
・Jones, G. Org. React. 2000, 56, 355.

 

  • 反应机理

首先DMF和三氯氧磷反应，生成强亲电子的维尔斯迈尔中间体，从而跟芳香族化合物进行亲电取代(SEAr)反应。然后加水分解得到甲酰化产物。

 

  • 反应实例

反应实例[1]

ar-al-9.gif

DMF-Tf2O条件下的维尔斯迈尔反应[2]

vilsmeier_4.gif

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[2] Martinez, A. G.; Alvarez, R. M.; Barcina, J. O.; Cereo, S. M.; Vilar, E. T.; Fraile, A. G.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. J.   Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1571.

Related post

  1. 环硫化物的合成(Episulfide Synthesis)
  2. Barluenga试剂(Barluenga’s Reagent)…
  3. Minami二氧化硫脲还原
  4. Sommelet–Hauser重排反应 Sommelet-Hau…
  5. Hinsberg Thiophene Synthesis
  6. 碘内酯化反应 Iodolactonization
  7. 威廉姆逊醚合成（Williamson ether synthes…
  8. 菅沢反应 Sugasawa Reaction

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

  1. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」③
  2. 亚甲基碳上的的不对称C(sp3)-H活化反应
  3. 元素周期表进化史—1
  4. 己内酰胺 (caprolactam)
  5. 从大杂环化合物的合成谈抗癌化合物的开发
  6. 趣话高分子——高分子到底是何方神圣？
  7. Hanessian-Hullar Reaction
  8. X射线分析的基础知识【X射线性质篇】
  9. 乔治·安德鲁·欧拉 George Andrew Olah
  10. 嚬哪醇重排反应（Pinacol Rearrangement）

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP