取代反应

维尔斯迈尔-哈克反应(Vilsmeier-Haack reaction)

  • 概要

此反应是对具有二甲氨基和烷氧基这些给电子基团取代的芳香族化合物或者杂环化合物进行的甲酰化反应。该反应操作简便,反应条件也比较温和。而且对于一些具有给电子基团的烯烃也同样适用。

 

  • 基本文献

・Vilsmeier, A.; Haack, A. Ber. 1927, 60, 119.
・Jackson, W. G. et al. J. Am. Chem. Soc. 1991103, 533. DOI: 10.1021/ja00393a008 
・Meth-Cohn, O, Comprehensive Organic Synthesis 19912, 777.
・Jones, G. Org. React. 2000, 56, 355.

 

  • 反应机理

首先DMF和三氯氧磷反应,生成强亲电子的维尔斯迈尔中间体,从而跟芳香族化合物进行亲电取代(SEAr)反应。然后加水分解得到甲酰化产物。

 

  • 反应实例

反应实例[1]

ar-al-9.gif

DMF-Tf2O条件下的维尔斯迈尔反应[2]

vilsmeier_4.gif

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[2] Martinez, A. G.; Alvarez, R. M.; Barcina, J. O.; Cereo, S. M.; Vilar, E. T.; Fraile, A. G.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. J.   Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1571.

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