- 概要
糠醇在氧化条件下、合成二氢吡喃环的方法。在该反应中，Br2、NBS、mCPBA经常被用作氧化剂。该反应最终得到呋喃环的1,4-二酮等价体。
- 基本文献
- Achmatowicz, O.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. Tetrahedron 1971,27, 1973. doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8
<review>
- Ciufolini, M. A.; Hermann, C. Y. W.; Dong, Q.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Synlett 1998, 105. DOI: 10.1055/s-1998-1584
- Harris, J. M.; Li, M.; Scott, J. G.; O’Doherty, G. A. in Strategy and Tactics in Natural Product Synthesis, ed. M. Harmata, Elsevier, London, 2004, 5, 221–253.
- Merino, P. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1076.
- 开发历史
1971年波兰的化学家Achmatowicz Jr.等人利用液溴作为氧化剂氧化糠醇首次成功合成了单糖类化合物。所以该反应以及类似反应以开发者的名字被命名为Achmatowicz反应。
- 反应机理
- 反应实例
D-Swainsonine的合成[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
