有机合成百科

Balz-Schiemann Reaction

  • 概要

这是个芳香重氮盐与氟硼酸反应生成的氟硼酸重氮盐在加热条件下分解,并在芳香环上引入氟的反应。一般的重氮盐干燥的话容易爆炸,非常危险,但四氟硼酸盐确是例外的稳定。干燥后的四氟硼酸盐可以稳定的被分解,生成芳香氟化物。

 

  • 基本文献

・Balz, G.; Schiemann, G. Ber. 192760, 1186. doi:10.1002/cber.19270600539
・Roe, A. Org. React. 19495, 193.
・Suschitzky, H. Adv. Fluorine Chem. 19654, 1.
・Al’sing, T. K.; Sochilin, E. G. Zh. Org. Khim. 19707, 530.
・Becker, H. G. O.; Israel, G. J. Prakt. Chem. 1979321, 579.

 

  • 反应机理

反应机理被认为跟Sandmeyer反应类似、具体还不明确。
(参考: J. Am. Chem. Soc. 197597, 799.J. Am. Chem. Soc. 197698, 6753.

 

  • 反应实例

schiemann_2

 

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业研究员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. 硼酸催化的酰胺合成反应 Amide Formation Cata…
  2. Combes喹啉合成(Combes Quinoline Synt…
  3. Minami二氧化硫脲还原
  4. 烯丙氧基羰基保护基 Alloc Protecting Group…
  5. 德尔宾反应(Delepine Amine Synthesis)
  6. Perkin反应(Perkin Reaction)
  7. Mosher Method(用于确定分子绝对构型)
  8. 硼酸MIDA酯 MIDA boronate

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP