有机合成百科

Balz-Schiemann Reaction

  • 概要

这是个芳香重氮盐与氟硼酸反应生成的氟硼酸重氮盐在加热条件下分解,并在芳香环上引入氟的反应。一般的重氮盐干燥的话容易爆炸,非常危险,但四氟硼酸盐确是例外的稳定。干燥后的四氟硼酸盐可以稳定的被分解,生成芳香氟化物。

 

  • 基本文献

・Balz, G.; Schiemann, G. Ber. 192760, 1186. doi:10.1002/cber.19270600539
・Roe, A. Org. React. 19495, 193.
・Suschitzky, H. Adv. Fluorine Chem. 19654, 1.
・Al’sing, T. K.; Sochilin, E. G. Zh. Org. Khim. 19707, 530.
・Becker, H. G. O.; Israel, G. J. Prakt. Chem. 1979321, 579.

 

  • 反应机理

反应机理被认为跟Sandmeyer反应类似、具体还不明确。
(参考: J. Am. Chem. Soc. 197597, 799.J. Am. Chem. Soc. 197698, 6753.

 

  • 反应实例

schiemann_2

 

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. N-末端选择性蛋白质修饰 N-Terminus Selectiv…
  2. 威廉姆逊醚合成(Williamson ether synthes…
  3. 高价碘(Hypervalent Iodine)
  4. 羰基的不对称烯丙基化(二)
  5. Criegee乙二醇氧化开裂(Criegee Glycol Ox…
  6. Hinsberg Thiophene Synthesis
  7. 双键的环氧化反应(二)
  8. 苄氧基羰基保护基 Cbz(Z) Protecting Group…

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP