重排反应

洛森重排反应(Lossen Rearrangement)

  • 概要

从异羟肟酸衍生物出发,用热or碱处理后,经由异氰酸酯中间体最终得到胺的反应。

 

  • 基本文献

・ Lossen, W. Ann. 1872, 161, 347. DOI: 10.1002/jlac.18721610219
・ Lossen, W. Ann. 1874, 175, 271, 313. DOI: 10.1002/jlac.18751750303; 10.1002/jlac.18751750305
・ Yale, H. L. Chem. Rev. 1943, 33, 209. DOI: 10.1021/cr60106a002
・ Bauer, L.; Exner, O. Angew. Chem. Int. Ed. 1974, 13, 376. DOI: 10.1002/anie.197403761
・ Shiori, T. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 821.
・ Anilkumar, R.; Chandrasekhar, S.; Sridhar, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5291. doi:10.1016/S0040-4039(00)00808-X

 

  • 反应机理

lossen5

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

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