有机合成百科

Knochel-Hauser Base

概要

TMPMgCl・LiCl被称为Knochel-Hauser碱、该试剂用于芳香环的脱质子化后形成类格式试剂后进行各种亲核反应。

对于普通的烷基锂・胺基锂试剂进行的卤素-金属交换的形成的有机金属试剂,通常亲核性太强常常会伴随很多副反应的生成。

而TMPMgCl・LiCl与它们相比,官能团的选择性更高,并且不需要在极低温条件下就可以进行卤素-金属交换,是一个十分实用的试剂。并且同样适用于反应性很低的缺点杂环底物,用途很广。

 

基本文献

  • Krasovskiy, A.; Krasovskaya, V.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2958. DOI:10.1002/anie.200504024

反应机理

 

反应实例

2. Heteroaryl Grignards Prepared using TMPMgCl•LiCl and Subsequent Reaction with Various Electrophiles

table-4

2. Preparation of Fully Functionalized Thiophenes

scheme-7

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

  • Lin, W.; Baron, O.; Knochel, P. Org. Lett. 2006, 8, 5673.
  • (a) Piller, F. M.; Knochel, P. Org. Lett. 2009, 11, 445. (b) Piller, F. M.; Appukkuttan, P.; Gavryushin, A.; Helm, M..; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6802.

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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