自由基反应

巴顿反应(Barton Reaction)

  • 概要

该反应是在光解条件下,对醇δ位的非活性烷烃部位进行官能团化的手法。收率比较高,并且往往该方法可以对一般反应所不能的位置进行官能团导入,此方法的发现对甾体化学的发展是一个巨大的推动。

 

  • 基本文献
  • Barton, D. H. R; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M.  J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640. DOI: 10.1021/ja01495a061
  • Barton, D. H. R.;Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4076. DOI:10.1021/ja01480a030
  • Barton, D. H. R. Pure Appl. Chem. 196816, 1. doi:10.1351/pac196816010001
  • Hesse, R. H. Adv. in Free Radical Chemistry19693, 83.
  • Barton, D. H. R. et al. Aldrichimica Acta 1990, 23, 3.

 

  • 反应机理

反应经由RO–NO键均裂,氧自由基夺氢,而后自由基结合的机理。

ol-on-4 (2)

 

 

  • 反应实例

醋酸醛固酮的合成[1]

barton_3 (2)

perhydrohistrionicotoxin的合成[2]

barton_4

 

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Barton, D. H. R.; Beaton, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4083.DOI: 10.1021/ja01480a031
[2] Corey, E. J.; Amett, J. F.; Widiger, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 430. DOI: 10.1021/ja00835a039

 

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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