有机合成百科

Hauser-Kraus环化(Hauser-Kraus Annulation)

概要

酞阴离子和α,β-不饱和羰基化合物通过迈克尔反应→狄克曼缩合反应合成萘氢醌的手法,同时这也是聚酮化合物的合成常用的手法之一。

底物中苄基位置是磺酰基取代的时候进行的反应被称为Hauser环化、当是氰基取代的话进行的反应称为Kraus环化。后者的立体位阻比较小,所以产率一般比较高。

底物酞被o-甲基安息香酸的乙酯替代的时候被称为Staunton-Weireb环化。该反应通常生成萘酚产物。

 

基本文献

<review>

反应机理

Hauser_Kraus_2-1024x398

反应实例

homophthalide作为底物的反应[1]

Hauser_Kraus_3

含有五个环的四环素衍生物的全合成[2]

Hauser_Kraus_4-1024x231

参考文献

  1. Tamura, Y.; Sasho, M.; Nakagawa, K.; Tsugoshi, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 198449, 473. DOI: 10.1021/jo00177a017
  2. Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D.; Myers, A. G. Science 2005308, 395. DOI:10.1126/science.1109755
The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. 偕二甲基效应 Thorpe-Ingold Effect
  2. Keck Macrolactonization
  3. Saucy-Marbet重排反应 Saucy-Marbet Re…
  4. 兰堡–巴克伦反应 Ramberg-Backlund Rearra…
  5. 环化异构化反应(Cycloisomerization)
  6. 夏普莱斯不对称氨基羟基化反应(Sharpless Asyemmt…
  7. 四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride (LA…
  8. 根岸偶联反应(Negishi coupling)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP