有机合成百科

Hauser-Kraus环化(Hauser-Kraus Annulation)

概要

酞阴离子和α,β-不饱和羰基化合物通过迈克尔反应→狄克曼缩合反应合成萘氢醌的手法,同时这也是聚酮化合物的合成常用的手法之一。

底物中苄基位置是磺酰基取代的时候进行的反应被称为Hauser环化、当是氰基取代的话进行的反应称为Kraus环化。后者的立体位阻比较小,所以产率一般比较高。

底物酞被o-甲基安息香酸的乙酯替代的时候被称为Staunton-Weireb环化。该反应通常生成萘酚产物。

 

基本文献

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反应机理

Hauser_Kraus_2-1024x398

反应实例

homophthalide作为底物的反应[1]

Hauser_Kraus_3

含有五个环的四环素衍生物的全合成[2]

Hauser_Kraus_4-1024x231

参考文献

  1. Tamura, Y.; Sasho, M.; Nakagawa, K.; Tsugoshi, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 198449, 473. DOI: 10.1021/jo00177a017
  2. Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D.; Myers, A. G. Science 2005308, 395. DOI:10.1126/science.1109755

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