有机合成百科

Hauser-Kraus环化(Hauser-Kraus Annulation)

概要

酞阴离子和α,β-不饱和羰基化合物通过迈克尔反应→狄克曼缩合反应合成萘氢醌的手法,同时这也是聚酮化合物的合成常用的手法之一。

底物中苄基位置是磺酰基取代的时候进行的反应被称为Hauser环化、当是氰基取代的话进行的反应称为Kraus环化。后者的立体位阻比较小,所以产率一般比较高。

底物酞被o-甲基安息香酸的乙酯替代的时候被称为Staunton-Weireb环化。该反应通常生成萘酚产物。

 

基本文献

<review>

反应机理

Hauser_Kraus_2-1024x398

反应实例

homophthalide作为底物的反应[1]

Hauser_Kraus_3

含有五个环的四环素衍生物的全合成[2]

Hauser_Kraus_4-1024x231

参考文献

  1. Tamura, Y.; Sasho, M.; Nakagawa, K.; Tsugoshi, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 198449, 473. DOI: 10.1021/jo00177a017
  2. Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D.; Myers, A. G. Science 2005308, 395. DOI:10.1126/science.1109755

Related post

  1. 磺酰系保护基 Sulfonyl Protective Group…
  2. KA2偶联
  3. 叔丁氧基羰基保护基 Boc Protecting Group
  4. 偕二甲基效应 Thorpe-Ingold Effect
  5. Minami二氧化硫脲还原
  6. 迈耶-舒斯特重排反应 Meyer-Schuster/Rupe R…
  7. 曼尼希反应 (Mannich Reaction)
  8. Hantzsch吡咯合成(Hantzsch Pyrrole Sy…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP