概要
酮的γ位的C-H键通过光照断裂，经过变换得到环丁烷的反应。具体请参照下文中的反应机理
基本文献
- Yang, N. C.; Yang, D.-D. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2913. DOI: 10.1021/ja01544a092
<photochemical reaction in total synthesis>
- Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052. DOI: 10.1021/cr0680336
- Bach, T.; Hehn, J. P. Angew. Chem. Int. Ed.2011, 50, 1000. DOI: 10.1002/anie.201002845
反应机理
与Norrish II型反应过程一样羰基部位生成双自由基，然后与C-H键作用形成C-C键。
反应实例
Ouabagenin的合成[1]
paulownin的合成[2]：γ位没有C-H键的例子。
对于α位含有离去基团的底物，通过不同的route进行环化反应。以下是其中的一个实例[3]。
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Renata, H.; Zhou, Q.; Baran, P. S. Science 2013, 339, 59. doi:10.1126/science.1230631[2] Kraus, G. A.; Chen, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3464. DOI: 10.1021/ja00165a033
[3] (a) Wessig, P.; Muhling, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1064. [abstract] (b) Wessig, P.; Muhling, O. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 865. DOI: 10.1002/hlca.200390086
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