- 概要
Catellani反应是多组分(3-component reaction)偶联反应中的一种。该反应中，在降冰片烯(Norbornene)与Pd共同催化作用下，首先发生溝呂木-Heck反应，然后活化邻位苯环上的H，最后与卤代烷烃进行C-C偶联得到最终产物。(详见反应机理)
- 基本文献
- Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 119. DOI:10.1002/anie.199701191
- Catellani, M.; Cugini, F. Tetrahedron 1999, 55, 6595. doi:10.1016/S0040-4020(99)00293-8
- Catellani, M.; Motti, E.; Minari, M. Chem. Commun. 2000, 157. DOI: 10.1039/A909099A
- Catellani, M. Synlett 2003, 298. DOI: 10.1055/s-2003-37102
- Motti, E.; Ippomei, G.; Deledda, S.; Catellani, M. Synthesis 2003, 2671. DOI: 10.1055/s-2003-42441
- Faccini, F.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 78. DOI: 10.1021/ja039043g
- Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Catellani, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6903. doi:10.1016/j.tetlet.2004.07.090
- Catellani, M. Top. Organomet. Chem. 2005,14, 21.
- Catellani, M.; Motti, E Della Ca, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1512. DOI: 10.1021/ar800040u
- Ferraccioli, R. Synthesis 2013, 45, 581. DOI: 10.1055/s-0032-1318218
- 开发历史
1997年意大利化学家Catellani首次报道了此反应，因此也由其名字命名。
- 反应机理
Pd在催化循环中分别经历了0・II・IV价态。在苯环邻位C-H活化阶段，首先是反应性较高的降冰片烯进行migratory
insertion，拉近了Pd与邻位C-H的距离后完成的整个催化循环。 （参考： J.Organomet. Chem. 1993,458, C12 , Synthesis1996, 769）
最近计算化学再次验证解释了其具体反应机理（Catellani M. et al, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8574. DOI:10.1021/ja110988p ）
- 反应实例
卤代烷烃侧在氧化加成阶段会发生构型翻转。[1]
该反应多用于合成多环化合物・杂环化合物。以下举了其中一例[2]。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
