有机合成百科

Takai-Lombardo Reaction (烯烃合成)

概要

gem-二卤代烷烃转化为有机钛活性中间体后,再与羰基试剂反应合成烯烃的手法。

多数的烯烃化反应都只适用于醛羰基或者酮羰基,而苯条件可以用于酯基与酰胺基团的羰基的烯烃化反应。由于反应中所用的试剂的碱性比较弱,所以也可以用于一些容易发生烯醇化互变的底物。

类似的反应有Tebbe试剂Petasis反应,相比于这两种只能适用于无取代的烯烃合成,本方法可以用于一些取代烯烃的合成,得到Z-式选择性的产物。

 

基本文献

 

反应机理

反应实例

Tetrodotoxin的合成[1]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003125, 11510. DOI: 10.1021/ja0368305

 

相关反应

 

相关书籍 (日本亚马逊官网)

Modern Carbonyl Olefination: Methods and Applications

Modern Carbonyl Olefination: Methods and Applications

  • 価格¥ 22,482(2017/05/11 11:38時点)
  • 出版日2004/03/05
  • 商品ランキング478,740位
  • ハードカバー365ページ
  • ISBN-10352730634X
  • ISBN-139783527306343
  • 出版社Wiley-VCH

购买者评价

 

相关链接

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. 阳离子聚合反应(Cationic Polymerization)…
  2. 武田烯合成 Takeda Olefination
  3. Criegee乙二醇氧化开裂(Criegee Glycol Ox…
  4. 铃木-宫浦偶联反应 Suzuki-Miyaura Cross C…
  5. Native Chemical Ligation (NCL)
  6. 斯文氧化 Swern Oxidation
  7. 衣笠反应 Kinugasa Reaction
  8. 沃尔夫-凯惜纳还原(Wolff-Kishner Reductio…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP