有机合成百科

Takai-Lombardo Reaction (烯烃合成)

概要

gem-二卤代烷烃转化为有机钛活性中间体后,再与羰基试剂反应合成烯烃的手法。

多数的烯烃化反应都只适用于醛羰基或者酮羰基,而苯条件可以用于酯基与酰胺基团的羰基的烯烃化反应。由于反应中所用的试剂的碱性比较弱,所以也可以用于一些容易发生烯醇化互变的底物。

类似的反应有Tebbe试剂Petasis反应,相比于这两种只能适用于无取代的烯烃合成,本方法可以用于一些取代烯烃的合成,得到Z-式选择性的产物。

 

基本文献

 

反应机理

反应实例

Tetrodotoxin的合成[1]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003125, 11510. DOI: 10.1021/ja0368305

 

相关反应

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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