- 概要
羧酸在强酸条件下与叠氮酸反应,放出二氧化碳,生成少一个碳的胺。叠氮酸具有爆炸性和毒性,常用没有爆炸性的二苯基磷酸胺(DPPA)在温和条件下反应。
羧酸以外,醛,酮也能发生类似反应(参考反应实例)。
- 基本文献
・ Schmidt, R. F. Ber. 1924, 57, 704.
・ Wolff, H. Org.React. 1946, 3, 307.
・ Shioiri, T. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 817.
- 反应机理
和库尔提斯重排反应相同。中间体是异氰酸酯。
- 反应实例
用醛代替羧酸的产物是腈,酮的话生成酰胺(Aube-Schmidt重排)。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献