缩合反应

Petasis反应(Petasis Reaction)

  • 概要

该反应是多组分缩合反应(Multicomponent Reaction)中的一种。

该反应中使用了对水/空气稳定的烯基 ・芳基硼酸作为第五,合成了诸如 α-氨基酸和 β-氨基醇这样的在合成化学中十分有用的产物。在使用手性α-羟基醛作为底物的反应中,可以得到高立体选择性的反式 β-氨基醇。

该反应的实验操作特别容易,在溶剂中(通常是乙醇),把硼酸,胺,α-酮酸(或α-羟基醛)混合室温搅拌即可。

 

  • 基本文献

・Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 583. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)61625-8
・Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445. DOI: 10.1021/ja963178n
・Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798. DOI: 10.1021/ja981075u

 

  • 反应机理

在原文献中,没有涉及到具体对于 该反应的反应机理的描述,但是无保护的羧酸与羟基是使得反应进行的必要条件。或许这也从一方面证明了该反应是经由烯胺离子与硼酸盐中间体进行的。

petasis_5

 

  • 反应实例

官能团兼容性强的多组分缩合反应,最大的优点就是可以用来迅速构建多样性的化合物库。下图是给出的一个运用Petasis反应的实例。[1]

petasis_2

运用有机催化剂进行的不对称Petasis型偶联反应。[2]

petasis_4

petasis_6

 

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Kumagai, N.; Muncipinto, G.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3635. doi:10.1002/ange.200600497
[2] (a) Yamaoka, Y.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6686. DOI:10.1021/ja071470x (b) Lou, S.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6922. DOI:10.1021/ja8018934

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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