世界著名化学家

Rolf Huisgen

本文翻译自日文版化学空间:ロルフ・ヒュスゲン Rolf Huisgen  原作者:kanako

翻译  Alberto Caeiro      校对   Hu Hao

Rolf Huisgen (1920年6月13日-2020年3月26),德国有机化学家,慕尼黑大学名誉教授 (University of Munich)。点击化学中的关键反应Huisgen Cycloaddition就是以其名字命名。图片:Wikipedia

经历

  • 1943, Ph. D., Munich University (Prof. Heinrich Otto Wieland)
  • 1947, Professor Qualification (habilitation)
  • 1949, Associate Professor, Tubingen University
  • 1952, Professor, Munich University
  • 1988, Honorary Professor, Munich University (Emeritus)

获奖经历

  • 1961 Liebig Medal
  • 1965 Lavoisier Medal(French Chemical Society)
  • 1979 Otto Hahn Prize for Chemistry and Physics
  • 1987 Adolfo Quilico Medal(Italian Chemical Society)
  • 2019 Clarivate Analytics Quotation Honor Award

工作介绍

1,3-dipolar cycloaddition reaction (Huisgen Cycloaddition)

在Huisgen教授的研究生涯里,他一直致力于亚硝基-偶氮-重氮化合物与苯并炔的反应研究。在1950年代,他注意到看似无关的反应是通过类似的机制进行的,于是首先提出1.3-偶极环加成这一概念。

1,3-偶极子是由三个原子组成的4π电子化学物种,其谐振结构如图所示,其中正电荷和负电荷是分开的。具体实例包括叠氮化物,一氧化二氮,硝酮和臭氧等。

Structure & examples of 1,3-dipolar

Huisgen教授在后续研究中表明:1,3-偶极子可与烯烃和炔烃等偶极亲子发生环加成反应,形成5元杂环化合物。该反应是可允许的[4π+2π]环加成反应,可协调地和立体地进行。

1,3-dipolar cycloaddition reaction

在2000年代,Meldal和Sharpless在此反应的基础上开发了一价铜催化的叠氮化物与炔烃发生环加成反应(CuAAC)。该反应以接近定量进行,且反应底物适用性广,官能团耐受性高,广泛应用于生物化学中的生物正交反应。

参考文献

[1] R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 565. DOI; 10.1002/anie.196305651.

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