有机合成百科

Shenvi 异腈合成 Shenvi Isonitrile Synthesis

概要

3级醇的立体构型发生反转,并且生成异腈的简便合成手法。由于异腈可以视为胺基的等价体,所以该反应得到的产物可以作为Ugi反应、Passerini反应等多组分连接反应的中间体。

该反应不适用于1级・2级醇,仅仅对于3级醇有反应活性。

基本文献

  • Pronin, S. V.; Reiher, C. A.; Shenvi, R. A. Nature 2013501, 195. doi:10.1038/nature12472

反应机理

shenvi_isonitrile_2

反应实例

Amphilectene的合成[1]

shenvi_isonitrile_3

Kalihinol B的合成[2]

shenvi_isonitrile_4

参考文献

  1. Pronin, S. V.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012134, 19604. DOI: 10.1021/ja310129b
  2. Daub, M. E.; Prudhomme, J.; Le Roch, K.; Vanderwal, C. D. J. Am. Chem. Soc.2015137, 4912. DOI: 10.1021/jacs.5b01152

相关链接

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
LuWenjie

Latest posts by LuWenjie (see all)

Related post

  1. 费歇尔酯化反应(Fischer-Speier Esterific…
  2. 布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(Buchwald-Hartwig …
  3. Barton脱碳酸反应(Barton Decarboxylati…
  4. Cr(η6-arene)(CO)3络合物(Cr(η6-arene…
  5. 脱氧氟化反应(Deoxofluorination)
  6. Conia-Dauben-Wittig 烯基化
  7. Keck Asymmetric Allylation
  8. Tsuge反应

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

PAGE TOP