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Shenvi 异腈合成 Shenvi Isonitrile Synthesis

概要

3级醇的立体构型发生反转,并且生成异腈的简便合成手法。由于异腈可以视为胺基的等价体,所以该反应得到的产物可以作为Ugi反应、Passerini反应等多组分连接反应的中间体。

该反应不适用于1级・2级醇,仅仅对于3级醇有反应活性。

基本文献

  • Pronin, S. V.; Reiher, C. A.; Shenvi, R. A. Nature 2013501, 195. doi:10.1038/nature12472

反应机理

shenvi_isonitrile_2

反应实例

Amphilectene的合成[1]

shenvi_isonitrile_3

Kalihinol B的合成[2]

shenvi_isonitrile_4

参考文献

  1. Pronin, S. V.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012134, 19604. DOI: 10.1021/ja310129b
  2. Daub, M. E.; Prudhomme, J.; Le Roch, K.; Vanderwal, C. D. J. Am. Chem. Soc.2015137, 4912. DOI: 10.1021/jacs.5b01152

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