保护团

硼酸MIDA酯 MIDA boronate

概要

硼酸N-甲基亚胺酸(MIDA)酯是近年来硼酸的一个特别重要的硼酸保护基团,该方面的研究也是在该领域占有着重要的,最前沿的位置。

脱保护一般在碱性水溶液条件下进行,该保护基对碱性以外的条件基本上都是稳定的。

另外保护后的硼酸酯可以通过过柱子分离纯化,并且对氧气与水也都是稳定的。

MIDA硼酸酯化合物对无水偶联条件也是惰性的,同样对Evans Aldol ReactionMeerwein甲基化Jones氧化Swern氧化卤素mCPBA等强氧化条件稳定!

另一个特点是,该化合物可以反复进行铃木偶联反应,应用性比较好。

 

基本文献

  •  Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716. DOI: 10.1021/ja0716204

<review>

  •  Gillis, E. P.; Burke, M. D. Aldirchimica Acta 2009, 42, 17. [PDF]
  • Li, J.; Grillo, A. S; Burke, M. D. Acc. Chem. Res. 201548, 2297–2307. DOI: 10.1021/acs.accounts.5b00128

 

反应机理

 

反应实例

  • Peridinine的合成[1]

Untitled ACS Document 1996-1

  • 天然产物(crocarcin C)的全合成[2]:带有MIDA硼酸酯的底物就跟搭积木一样,可以冲服务进行铃木偶联反应,合成以下化合物。

AutomatedSynth_6-e1426866123944

实验步骤

 

实验技巧

  • 市售的MIDA硼酸盐的种类已经在短短几年上升到了200种以上

参考文献

  1. Woerly, E. M.; Cherney, A. H.; Davis, E. K.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6941. doi:10.1021/ja102721p
  2.  Ballmer, S. G.; Gillis, E. P.; Fujii, S.; Schmidt, M. J.; Palazzolo, A. M. E.; Lehmann, J. W.; Morehouse, G. F.; Burke, M. D. Science 2015347, 1221. DOI:10.1126/science.aaa5414

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 朱利亚烯烃合成(Julia-Lythgoe Olefinatio…
  2. 氘氢标记反应(Deuterium Labeling Reacti…
  3. 达参反应(Darzens Condensation)
  4. Iminocarbenoids Derived from Tri…
  5. 克兰森缩合(Claisen Condensation)
  6. Zweifel 烯基化
  7. TMM环化 Trimethylenemethane(TMM) C…
  8. Gassman吲哚合成(Gassman Indole Synth…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP