保护团

硼酸MIDA酯 MIDA boronate

概要

硼酸N-甲基亚胺酸(MIDA)酯是近年来硼酸的一个特别重要的硼酸保护基团,该方面的研究也是在该领域占有着重要的,最前沿的位置。

脱保护一般在碱性水溶液条件下进行,该保护基对碱性以外的条件基本上都是稳定的。

另外保护后的硼酸酯可以通过过柱子分离纯化,并且对氧气与水也都是稳定的。

MIDA硼酸酯化合物对无水偶联条件也是惰性的,同样对Evans Aldol ReactionMeerwein甲基化Jones氧化Swern氧化卤素mCPBA等强氧化条件稳定!

另一个特点是,该化合物可以反复进行铃木偶联反应,应用性比较好。

 

基本文献

  •  Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716. DOI: 10.1021/ja0716204

<review>

  •  Gillis, E. P.; Burke, M. D. Aldirchimica Acta 2009, 42, 17. [PDF]
  • Li, J.; Grillo, A. S; Burke, M. D. Acc. Chem. Res. 201548, 2297–2307. DOI: 10.1021/acs.accounts.5b00128

 

反应机理

 

反应实例

  • Peridinine的合成[1]

Untitled ACS Document 1996-1

  • 天然产物(crocarcin C)的全合成[2]:带有MIDA硼酸酯的底物就跟搭积木一样,可以冲服务进行铃木偶联反应,合成以下化合物。

AutomatedSynth_6-e1426866123944

实验步骤

 

实验技巧

  • 市售的MIDA硼酸盐的种类已经在短短几年上升到了200种以上

参考文献

  1. Woerly, E. M.; Cherney, A. H.; Davis, E. K.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6941. doi:10.1021/ja102721p
  2.  Ballmer, S. G.; Gillis, E. P.; Fujii, S.; Schmidt, M. J.; Palazzolo, A. M. E.; Lehmann, J. W.; Morehouse, G. F.; Burke, M. D. Science 2015347, 1221. DOI:10.1126/science.aaa5414

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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