取代反应

Meerwein试剂(Meerwein Reagent)

  • 概要

三甲基氧鎓四氟硼酸盐 (Me3OBF4)或是 三乙基氧鎓四氟硼酸盐 (Et3OBF4)被称为 Meerwein试剂。这是一个十分hard的试剂,所以即使是醇或者胺也能被它甲基化(或乙基化)。

烷基化反应性强弱按照以下顺序排列。

Me2Cl(SbF6) > (MeO)2CHBF4 > Me3OBF4> Et3OBF4> MeOTf > MeSO2F > (MeO)2SO2 > MeI

  • 基本文献
Meerwein, H.; Hinz, G.; Hofmann, G.; Kroning, E.; Pfeil, E. J. Prakt. Chem. 1937, 147, 257.
・Meerwein, H. Org. Synth. 1973, 5, 1080.
・Curphey, T. J. Org. Synth. 1971, 51, 142.

 

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例
Camptothecin的合成[1]:杂环骨架的构建。

 

meerwein_alkyl_2

根据反应条件可以调节其化学选择性。[2]。

meerwein_alkyl_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Fortunak J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5679. doi:10.1016/0040-4039(96)01204-X
[2] (a) Meerwein, H.; Borner, P.; Fuchs, O.; Sasse, H. J.; Schrodt, H.; Spille, J. Chem. Ber. 1956, 89, 2060.
(b) Chen, F. M. F.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 5, 1433.
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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业研究员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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