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琼斯氧化反应(Jones Oxidation)

  • 概要

该反应是最最基本的醇的氧化反应。该氧化反应不会破坏烯烃以及炔烃,只氧化醇基。反应试剂中有硫酸水溶液,所以对于不耐强酸条件的底物来说是不适用的。

残渣铬化合物的毒性很强,所以处理的时候要十分注意。

 

  • 基本文献

・ Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
・ Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
・ Ley, S. V.; Madin, A. Comprehensive Organic Synthesis 1991, , 253.
・ Luzzio, F. A. Org. React. 1998, 53, 1.

 

  • 反应机理

该反应是在水溶液中进行的反应。一级醇首先被氧化成醛、然后在反应体系中跟水发生水合作用形成 gem-二醇。然后此二醇接着被还原、生成羧酸。(另外、如果要使产物停留在醛的阶段,无水条件是不可少的)。 jones_oxi_2.gif

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

Jones试剂的制备

在500mL烧杯中用水(75mL)溶解三氧化铬(25g, 0.25 mol)、在冰浴下,慢慢滴加浓硫酸(25mL)并且一边搅拌。溶液的温度保持在0~5℃。制备的试剂溶度应该是2.5M。

 

  • 实验技巧

※反应的停止(quench):一般是加入异丙醇,此方法比较简单有效。
※铬化合物、特别是六价的铬毒性特别强、所以反应中以及反应后的处理特别需要注意。

 

  • 参考文献

 

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