有机合成百科

(酯,酰胺,腈类的部分还原)Partial Reduction of Esters, Amides nad Nitriles with Metal Hydride

羰基酸衍生物 →醛

  • 概要

酯,酰胺,腈类在适当的氢化金属还原剂的存在下,低温反应可以还原成醛。经常使用的还原剂有DIBAL、Red-Al等。酯基相对于腈类化合物来说,要被还原后停留在醛的阶段,更加不容易。使用2当量以上的DIBAL还原成醇后,在把醇氧化成所需的醛,步骤太冗长了。另外,对于5或6圆环的内酯来说、部分还原成内缩醛相对来说很容易。
Weinreb酰胺或吗啉酰胺的话,可以被LAH部分还原得到高产率的醛。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

DIBAL+NaOtBu(SDBBA)、在冰浴条件下可以吧酯还原成醛。[1]
red_ester_aldehyde_1.gif

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 200736, 886. doi:10.1246/cl.2007.886

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