有机合成百科

(酯,酰胺,腈类的部分还原)Partial Reduction of Esters, Amides nad Nitriles with Metal Hydride

羰基酸衍生物 →醛

  • 概要

酯,酰胺,腈类在适当的氢化金属还原剂的存在下,低温反应可以还原成醛。经常使用的还原剂有DIBAL、Red-Al等。酯基相对于腈类化合物来说,要被还原后停留在醛的阶段,更加不容易。使用2当量以上的DIBAL还原成醇后,在把醇氧化成所需的醛,步骤太冗长了。另外,对于5或6圆环的内酯来说、部分还原成内缩醛相对来说很容易。
Weinreb酰胺或吗啉酰胺的话,可以被LAH部分还原得到高产率的醛。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

DIBAL+NaOtBu(SDBBA)、在冰浴条件下可以吧酯还原成醛。[1]
red_ester_aldehyde_1.gif

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 200736, 886. doi:10.1246/cl.2007.886

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. Saucy-Marbet重排反应 Saucy-Marbet Re…
  2. 高井-内本烯化(Takai-Uchimoto Olefinati…
  3. Petasis试剂 Petasis Reagent
  4. 霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯反应(Horner-Wadsworth-…
  5. 巴顿–凯洛格反应(Barton-Kellogg Reaction…
  6. 维蒂希反应 Wittig Reaction
  7. Fenton反应(Fenton Reaction)
  8. 氢负离子参与的还原反应(4) Hydrides-involve…

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP