• 概要

1,3-二噻烷的二号位亚甲基上的氢具有较高的酸性（pKa31.1），与烷基锂试剂等强碱反应的话能得到烷基碳负离子。硫缩醛的脱保护会得到羰基，1,3-二噻烷相当于酰基负离子的等价体来使用（酰基的极性变换）。这样一来与炔基卤化物等亲核试剂反应后，水解就能得到酮或醛。

 

硫缩醛这种物质，必须用汞或是高价态的碘这类软路易斯酸来活化脱去(布朗苏特酸无法活化它)、因此能够用于羰基的保护基团。通常与缩醛保护基区分开。

• 基本文献

・Seebach, D. Synthesis 1969, 17.
・Grobel, B. T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357. DOI: 10.1055/s-1977-24412
・Seebach, D., Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 231. DOI:10.1021/jo00890a018
・Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 18, 239. DOI:10.1002/anie.197902393

• 反应机理

与取代，加成等、有机锂试剂同样的反应相同。

• 反应实例

锂化硅取代二噻烷，与环氧化合物反应发生Brook重排，生成被保护的醇。^[1] A.B.Smith等人将这一连串的反应命名为Anion Relay Chemistry。

用雷尼镍催化的加氢还原反应中，能得到脱硫产物。是将羰基还原成亚甲基的一种方法(同样的还原方法还有Wolff-Kischner还原、Clemmensen还原等)。（参照：雷尼镍催化的二噻烷还原）

• 实验步骤

 

• 实验技巧

 

• 参考文献

[1] Smith, A. B., III.; Kim, D.-S. Org. Lett. 2004, 6, 1493. DOI: 10.1021/ol049601b