有机合成百科

Zhang enyne cycloisomerization

概要

在铑催化剂作用下烯炔化合物可以发生环化异构化反应,此反应被称作Zhang enyne cycloisomerization。该反应可以方便的实现烯烃和炔烃分子内的不对称环化,具有很好的区域选择性以及立体选择性,高效地构筑一系列五元环化合物。该反应由南方科技大学张绪穆教授发展,2014年被国际化学权威著作《Name Reactions》收录,并被命名为“Zhang enyne cycloisomerization”。

基本文献

  1. Cao, P.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc.2000, 122, 6490–6491.DOI:10.1021/ja994220s
  2. Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4104–4106.DOI:10.1002/1521-3773(20001117)39:22<4104::AID-ANIE4104>3.0.CO;2-X

反应机理[基本文献1]

反应实例

1.(+)-pilocarline的不对称合成[1]

2.

实验步骤[3]

将[Rh(COD)Cl]2(4.9mg,0.01mmol,5 mol%),(S)-BINAP(13.8mg,0.022mmol,11 mol%)溶于Schlenk真空管中的DCE (2mL)中。后将底物于室温氮气氛围下加入到上述溶液中。搅拌1min后,将AgSbF6(0.04mmol,20 mol%)也加入到上述反应体系中。室温反应并用GC检测,待反应完成后直接过硅胶柱。

 

参考文献

  1. Lei, A.; He, M., Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8198–8199. DOI:10.1021/ja020052j
  2. Lei, A.; Waldkirch, J. P.; He, M.; Wu, S.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41,4526–4529. DOI:10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4526::AID-ANIE4526>3.0.CO;2-K
  3. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942–3945. DOI:10.1002/anie.200700586

 

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Hongliang SHI

兰州大学研究生,攻读天然产物的有机全合成。从大学开始就一直喜欢有机,对每一个化学式中蕴含的变化都充满了好奇。平时喜欢摄影,研究电脑软件。我的座右铭是:一切偶然都是必然的结果,希望和更多平凡的朋友做一件不平凡的事情。

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