有机合成百科

达参反应(Darzens Condensation)

  • 概要

该方法主要用于合成α,β-环氧酸酯(缩水甘油酸酯)类化合物。不仅仅是α-卤代酯,α-卤代腈和α-卤代砜等同样也能作为亲核试剂进行相同的反应。

另外,重氮乙酸酯以及α-锍酯也能作为该反应的底物使用。

 

  • 基本文献

・Erlenmeyer, E. Liebigs Ann. Chem. 1892, 271, 137.
・Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
・Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 1949, 5, 413.
・Tung, C. C.; Speziale, A. J.; Frazier, H. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 1514. doi:10.1021/jo01041a018
・Arsenjyadis, S. et al. Org. React. 1984, 31, 1.
・Ballester, M. Chem. Rev. 1955, 55, 283. DOI: 10.1021/cr50002a002

 

  • 反应机理

反应机理与Aldol反应类似。

darzen02

 

  • 反应实例

生成物水解后得到的缩水甘油酸对热不稳定,加热后经过脱碳酸反应得到少一个碳的羰基产物。on-eth1

布洛芬的合成

darzens_4

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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