概要

醛、苯胺、富电子烯烃的三组分缩合反应生成四取代的四氢喹啉衍生物的手法。Hetero Diels-Alder反应的一种。进而氧化后得到喹啉衍生物。

基本文献

• Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953.
• Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim.1963, 2039.
• Povarov, L. S. Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 656.
• Buonora, P.; Olsenb, J.-C.; Oh, T. Tetrahedron 2001, 57, 6099. doi:10.1016/S0040-4020(01)00438-0
• Kouznetsov, V. V. Tetrahedron 2009, 65, 2721. doi:10.1016/j.tet.2008.12.059
• Bello, D.; Ramon, R.; Lavilla, R. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 332.

 

反应机理

苯胺与苯甲醛缩合生成的亚胺，在用路易斯酸（如三氟化硼）活化后与富电子烯烃发生亲电加成，得到羰基氧鎓离子，并与芳环发生亲电芳香取代环化，再经消除，得最后产物。

反应实例

不对称菲咯啉的合成[1]

Camptothecin的合成研究[2]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] De, K.; Legros, J.; Crousse, B.; Chandrasekaran, S.; Bonnet-Delpon, D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 347. DOI: 10.1039/C0OB00496K
[2] Twin, H.; Batey, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 4913. DOI: 10.1021/ol0479848

 

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