重排反应

Boyer-Schmidt-Aube重排(Boyer-Schmidt-Aube Rearrangement)

  • 概要

叠氮与羰基化合物在路易斯酸的存在家发生重排,最终形成相同碳数酰胺的反应。

该反应经常被用于通过分子内反应合成生物碱骨架。

 

  • 基本文献
  • Boyer, J. H.; Hamer, J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 , 951. doi:10.1021/ja01609a045
  • Aube, J.; Milligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965. DOI: 10.1021/ja00023a065
  • Aube, J.; Milligan, G. L.; Mossman, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1635. DOI: 10.1021/jo00032a003
  • Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047. DOI: 10.1021/ja00135a036
  • Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241. doi: 10.1016/S0040-4020(97)01012-0
  • Desai, P.; Schildknegt, K.; Agrios, K. A.; Mossman, C.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc.2000, 122, 7226. DOI: 10.1021/ja000490v
  • Grecian,S.; Aube, J. Org. Synth. 2007, 84, 347. [website]

 

  • 反应机理

Aube_Schmidt_2

 

 

  • 反应实例

Stenine的全合成[1]

Aube_Schmidt_3

 

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] (a) Zeng, Y.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15712. DOI: 10.1021/ja055629m (b) Frankowski, K. J.; Golden, J. E.; Zeng, Y.; Lei, Y.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6018. DOI: 10.1021/ja800574m

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