• 概要

叠氮与羰基化合物在路易斯酸的存在家发生重排，最终形成相同碳数酰胺的反应。

该反应经常被用于通过分子内反应合成生物碱骨架。

 

• 基本文献

• Boyer, J. H.; Hamer, J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 , 951. doi:10.1021/ja01609a045
• Aube, J.; Milligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965. DOI: 10.1021/ja00023a065
• Aube, J.; Milligan, G. L.; Mossman, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1635. DOI: 10.1021/jo00032a003
• Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047. DOI: 10.1021/ja00135a036
• Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241. doi: 10.1016/S0040-4020(97)01012-0
• Desai, P.; Schildknegt, K.; Agrios, K. A.; Mossman, C.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc.2000, 122, 7226. DOI: 10.1021/ja000490v
• Grecian,S.; Aube, J. Org. Synth. 2007, 84, 347. [website]

 

• 反应机理

 

 

• 反应实例

Stenine的全合成[1]

 

 

• 实验步骤

 

• 实验技巧

 

• 参考文献

[1] (a) Zeng, Y.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15712. DOI: 10.1021/ja055629m (b) Frankowski, K. J.; Golden, J. E.; Zeng, Y.; Lei, Y.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6018. DOI: 10.1021/ja800574m