• 概要

酰氯化物与重氮甲烷反应生成的重氮酮的Wolff重排被称为Arndt-Eistert合成。是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。

为了使实验更加安全的进行，经常使用爆炸性较低的三甲基硅重氮甲烷替代重氮甲烷。

• 基本文献

・Eistert, B.; Arndt, F. Chem Ber. 1927, 60, 1364.
・Arndt, F.; Eistert, B. Ber. 1935, 68, 200. doi:10.1002/cber.19350680142
・Bachmann, W. E.; Struve, W. S. Org. React. 1942, 1, 38.
・Meier, H. et al. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 32.
・Aoyama, T.; Shiori, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3248.
・Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3110. DOI: 10.1021/ja00271a054 
・Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091. DOI:10.1021/cr00028a010
・Cesar, J.; Dolenc, M. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7099. doi:10.1016/S0040-4039(01)01458-7

• 反应机理

等同于Wolff重排的反应机理。参考J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 3043。

• 反应实例

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献